1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate | 1202576-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate；[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1202576-95-1
• 化学式: C₉H₅ClF₆O₃S
• 分子量: 342.646
• InChiKey: YDGWATZGVPFGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Ethyl 3-{4-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]phenyl}-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  寻找具有优异活性和安全性的治疗剂和/或预防剂，用于糖尿病或类似疾病。以下通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐。在该式中，X代表 ═C(R5)- 或 ═N—；Y代表 —O— 或 —NH—；L代表键或可替代的C1-C3烷基链；M代表可替代的C3-C10环烷基，可替代的C6-C10芳基，或可替代的杂环基；R1代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6脂肪酰基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或C6-C10芳基；而R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，或硝基。在这种情况下，R1和R2的烷基基团可以结合在一起形成含有一个氧原子的5-至6-成员杂环环。

  公开号：

  US20110053974A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碱金属盐辅助氟化苄基亲电试剂与烯基硼酸的偶联反应

  摘要：

  在等量的碱金属盐（如 K 3 PO 4 ）存在下，我们开发了一种通用的无过渡金属的氟化苄基亲电试剂和烯基硼酸之间的交叉偶联反应。这种无过渡金属的协议为各种底物提供了良好的化学产量，并表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2nj04156a

文献信息

• Discovery of IACS-9779 and IACS-70465 as Potent Inhibitors Targeting Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Apoenzyme
  作者：Matthew M. Hamilton、Faika Mseeh、Timothy J. McAfoos、Paul G. Leonard、Naphtali J. Reyna、Angela L. Harris、Alan Xu、Michelle Han、Michael J. Soth、Barbara Czako、Jay P. Theroff、Pijus K. Mandal、Jason P. Burke、Brett Virgin-Downey、Alessia Petrocchi、Dana Pfaffinger、Norma E. Rogers、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Yongying Jiang、Stephan Krapp、Alfred Lammens、Graham Trevitt、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Jason B. Cross、Philip Jones、Joseph R. Marszalek、Richard T. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00679

  日期：2021.8.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), a heme-containing enzyme that mediates the rate-limiting step in the metabolism of l-tryptophan to kynurenine, has been widely explored as a potential immunotherapeutic target in oncology. We developed a class of inhibitors with a conformationally constrained bicyclo[3.1.0]hexane core. These potently inhibited IDO1 in a cellular context by binding to the apoenzyme

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的酶，可介导l-色氨酸代谢为犬尿氨酸的限速步骤，已被广泛探索为肿瘤学中潜在的免疫治疗靶点。我们开发了一类具有构象受限的双环 [3.1.0] 己烷核心的抑制剂。这些通过与脱辅基酶结合在细胞环境中有效抑制 IDO1，如生化表征和 X 射线晶体学所阐明的那样。SKOV3 肿瘤模型有助于区分化合物，从而鉴定出 IACS-9779 ( 62 ) 和 IACS-70465 ( 71）。IACS-70465 具有出色的细胞效力、强大的药效学反应，并且在人体全血测定中比 linrodostat (BMS-986205) 更有效。IACS-9779 预测人类每日有效剂量低于 1 mg/kg 以维持对 IDO1 的抑制 > 90%，在啮齿动物毒理学和狗心血管研究中显示出可接受的安全范围，以支持推进人类发育的临床前安全性评估。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN DIOXYGENASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20200024236A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to bicyclic compounds and compositions and methods which may be useful as inhibitors of IDO1, IDO2, and TDO for the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及双环化合物、组合物和方法，这些方法可能作为IDO1、IDO2和TDO的抑制剂，在治疗或预防癌症等疾病方面具有用处。
• Carboxylic acid compound
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08222281B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  To find a therapeutic agent and/or a preventive agent for diabetes mellitus or the like having excellent activity and safety. A compound represented by the following general formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, X represents ═C(R5)- or ═N—; Y represents —O— or —NH—; L represents a bond or a substitutable C1-C3 alkylene group; M represents a substitutable C3-C10 cycloalkyl group, a substitutable C6-C10 aryl group, or a substitutable heterocyclic group; R1 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 aliphatic acyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, or a C6-C10 aryl group; and R2, R3, R4, and R5 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, or a nitro group. In this connection, the alkyl group moieties of R1 and R2 may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic ring containing one oxygen atom.

  寻找具有优异活性和安全性的治疗糖尿病或类似疾病的药物或预防药物。该化合物由以下通式(I)表示，或其药理学上可接受的盐。在该式中，X代表═C（R5）-或═N—; Y代表—O—或—NH—; L代表键或可替换的C1-C3烷基; M代表可替换的C3-C10环烷基，可替换的C6-C10芳基或可替换的杂环基; R1代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6脂肪酰基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C6-C10芳基; R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基或硝基。在此连接中，R1和R2的烷基基团可以结合在一起形成含有一个氧原子的5-至6-成员杂环环。
• Compounds useful as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophan dioxygenase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US11046649B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention relates to bicyclic compounds and compositions and methods which may be useful as inhibitors of IDO1, IDO2, and TDO for the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及可用作 IDO1、IDO2 和 TDO 抑制剂用于治疗或预防癌症等疾病的双环化合物及组合物和方法。
• US8222281B2
  申请人：——

  公开号：US8222281B2

  公开（公告）日：2012-07-17