decafluoro-Azobenzene | 2285-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: decafluoro-Azobenzene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(pentafluorophenyl)diazene；trans-1,2-bis(perfluorophenyl)diazene；trans-bis(pentafluorophenyl)diazene；E-perfluoroazobenzene；decafluoroazobenzene；perfluoroazobenzene；trans-Decafluoroazobenzol
• CAS: 2285-06-5
• 化学式: C₁₂F₁₀N₂
• 分子量: 362.129
• InChiKey: JLMLUOQMPDZUFW-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decafluoro-Azobenzene 生成 cis-bis(pentafluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  电催化Z→偶氮苯的异构化

  摘要：

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10822
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 15.0h， 以21%的产率得到decafluoro-Azobenzene
  参考文献：
  名称：

  单线态五氟苯基氮烯的化学和动力学

  摘要：

  通过化学捕获和激光闪光光解技术研究了单线态（五氟苯基）氮烯的化学和动力学。五氟苯基叠氮化物在环己烷、苯、二乙胺、吡啶、四甲基乙烯、四氢呋喃、二甲亚砜和二甲硫醚中的光解形成加合物，产率一般到良好。在环境温度下单线态（五氟苯基）氮烯被截获，系统间跨越到较低能量的三线态并不重要。三重氮烯化学可以通过苯甲酰联苯光敏、甲醇或碘乙烷的存在或通过将反应温度降低到 O°C 以下来实现

  DOI：

  10.1021/ja00039a016

文献信息

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• <i>ortho</i>-Fluoroazobenzenes: Visible Light Switches with Very Long-Lived<i>Z</i>Isomers
  作者：Christopher Knie、Manuel Utecht、Fangli Zhao、Hannes Kulla、Sergey Kovalenko、Albert M. Brouwer、Peter Saalfrank、Stefan Hecht、David Bléger

  DOI：10.1002/chem.201404649

  日期：2014.12.8

  Improving the photochemical properties of molecular photoswitches is crucial for the development of light‐responsive systems in materials and life sciences. ortho‐Fluoroazobenzenes are a new class of rationally designed photochromic azo compounds with optimized properties, such as the ability to isomerize with visible light only, high photoconversions, and unprecedented robust bistable character. Introducing

  改善分子光开关的光化学特性对于材料和生命科学领域的光响应系统的发展至关重要。邻氟偶氮苯是一类经过合理设计的新型光致变色偶氮化合物，具有优化的性能，例如仅能在可见光下进行异构化，具有高的光转化率和空前的稳健双稳态特性。引入σ-吸电子F原子邻位的NN单元通向两个所述n→π*的的频带的有效分离Ë和Ž异构体，从而提供使用这两种转变为选择性诱导的可能性ë / ž异构化，并大大提高了Z异构体的热稳定性。附加段与音乐会-电子吸引基（专家工作组）工作邻-F原子，从而产生所述n→π*跃迁的增强的分离。本文报道了对取代对邻-氟偶氮苯的关键光化学性质的影响的综合研究。特别是，EWG的位置，数量和性质已发生变化，可见光的光转换，异构化的量子产率和热稳定性已通过DFT计算进行了测量和合理化。
• Synthesis and UV/Vis Absorption Spectra of Novel Azo Dyes Derived from Polyfluoro- and Perfluoroazobenzenes
  作者：Masaki Matsui、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.75.531

  日期：2002.3

  Novel mono- and intermolecularly substituted, cyclized, and disazo dyes have been synthesized by the reaction of 4′-dimethylamino-2,3,4,5,6-pentafluoroazobenzene and perfluoroazobenzene with bifunctional heteroatom nucleophiles, such as 1,2-benzenedithiol, 2-aminobenzenethiol, 2-aminophenol, 1,2-ethanedithiol, ethylenediamine, and 2-aminoethanol. The kinds of bifunctional nucleophiles and the reaction

  通过 4'-二甲氨基-2,3,4,5,6-五氟偶氮苯和全氟偶氮苯与双功能杂原子亲核试剂（如 1,2-苯二硫醇、 2-氨基苯硫醇、2-氨基苯酚、1,2-乙二硫醇、乙二胺和2-氨基乙醇。双功能亲核试剂的种类和反应条件极大地影响了产物的分布。这些染料的吸收最大值和摩尔吸收系数分别在 323-485 nm 和 15000-60000 dm mol-1 cm-1 范围内观察到。