(6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-amino-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol | 866887-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-amino-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 866887-70-9
• 化学式: C₃₀H₅₃N₅O₅Si₃
• 分子量: 648.038
• InChiKey: SHOSWOLTEAFCRW-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-amino-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以60 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型环核苷的合成及其光物理性质-取代基对荧光发射的影响

  摘要：

  叠氮化物和双取代炔烃之间的分子内[3 + 2]-环加成反应提供了许多新的腺苷衍生的环核苷，它们在可见光范围内显示荧光。描述了这些潜在的荧光探针的合成和光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.098
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 8-bromo-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-amino-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  新型环核苷的合成及其光物理性质-取代基对荧光发射的影响

  摘要：

  叠氮化物和双取代炔烃之间的分子内[3 + 2]-环加成反应提供了许多新的腺苷衍生的环核苷，它们在可见光范围内显示荧光。描述了这些潜在的荧光探针的合成和光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.098

文献信息

• Synthesis of adenosine-based fluorosides containing a novel heterocyclic ring system
  作者：Gavin O’Mahony、Eleonor Ehrman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.115

  日期：2005.9

  A novel class of fluorescent adenosine derivatives (fluorosides) containing the previously unreported 8-(3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-9H-purine heterocyclic ring system is reported, with Sonogashira cross-coupling and [3+2]-cycloaddition reactions being the key steps in the synthesis.

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。
• Synthesis and photophysical properties of novel cyclonucleosides—substituent effects on fluorescence emission
  作者：Gavin O'Mahony、Eleonor Ehrman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.098

  日期：2008.7

  An intramolecular [3+2]-cycloaddition between an azide and a disubstituted alkyne afforded a number of novel adenosine-derived cyclonucleosides, which exhibited fluorescence in the visible range. The synthesis and photophysical properties of these potential fluorescent probes are described.

  叠氮化物和双取代炔烃之间的分子内[3 + 2]-环加成反应提供了许多新的腺苷衍生的环核苷，它们在可见光范围内显示荧光。描述了这些潜在的荧光探针的合成和光物理性质。