8-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1453097-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-8-phenylphenanthridine；8-Phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1453097-98-7
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N
• 分子量: 323.317
• InChiKey: JCEUEGWXQWRPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1':4',1''-terphenyl]-2-amine 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 2,3-丁二酮 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  在可见光下用三氟甲磺酸钠通过异氰酸酯的自由基三氟甲基化合成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  通过光化学实现的三氟甲基化丰富了合成化学家的工具箱，从而可以将CF 3基团简单有效地安装在有机分子中。在这里，我们报道了2-异氰基联苯对6-三氟甲基菲啶的合成的级联加成/环化反应。有人提出，该反应是由光激发的2，3-丁二酮（二乙酰基）和三氟甲磺酸钠产生的CF 3自由基引发的。与经典的芳香族三氟甲基化相反，这项工作不需要任何添加剂，并且具有形成C–CF 3键以及芳香族骨架伴随结构的特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701487

文献信息

• PhI(OAc)₂-Mediated Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with CF₃SiMe₃ under Metal-Free Conditions
  作者：Qile Wang、Xichang Dong、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol4022589

  日期：2013.9.20

  A mild and efficient method for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines through oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with CF3SiMe3 under metal-free conditions was developed. The reaction allows the direct formation of C–CF3 bonds and rapid access to phenanthridine ring systems in one catalytic cycle.

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。
• Isocyanide Insertion: De Novo Synthesis of Trifluoromethylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Yuanzheng Cheng、Heng Jiang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol4026827

  日期：2013.11

  A mechanistically new strategy has been described for the simple, practical, and environmentally friendly preparation of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives using ionic isocyanide insertion from biphenyl isocyanide derivatives and Umemoto’s reagent. These reactions were promoted only by inorganic base in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants and radical

  已经描述了一种机械上新的策略，该方法使用联苯异氰酸酯衍生物和梅本试剂中的离子异氰化物简单，实用且环保地制备了6-（三氟甲基）菲啶衍生物。这些反应仅由无机碱以良好至优异的化学产率促进，而没有任何外部化学计量的氧化剂和自由基引发剂。
• Light triggered addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls toward 6-trifluoromethyl-phenanthridines under photocatalyst-free conditions
  作者：Xiangyang Tang、Shuang Song、Cuibo Liu、Rongjiao Zhu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra16645d

  日期：——

  A photocatalyst-free, light promoted sequential radical addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls to 6-trifluoromethyl phenanthridines with high efficiency is presented.

  本文介绍了一种无需光催化剂的高效光促进的2-异氰基联苯顺序自由基加成/环化反应，用于将2-异氰基联苯与6-三氟甲基菲啶进行反应。
• An approach to 6-trifluoromethyl-phenanthridines through visible-light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides
  作者：Weijun Fu、Mei Zhu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Dapeng Zou

  DOI：10.1039/c4ra02384f

  日期：——

  A mild and efficient visible light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides is developed for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives. The reaction involves the generation of radical intermediates from C(sp2)–Cl bonds and a homolytic radical aromatic substitution (HAS) process.

  为合成6-（三氟甲基）菲啶衍生物，开发了一种温和且有效的可见光介导的三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化反应。该反应涉及从C（sp 2）-Cl键生成自由基中间体和均溶自由基芳族取代（HAS）过程。
• Palladium-catalyzed intramolecular C−H bond functionalization of trifluoroacetimidoyl chloride derivatives: Synthesis of 6-trifluoromethyl-phenanthridines
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Guanglong Zou、Chen Xu、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.005

  日期：2014.7

  Highly efficient approaches to obtain 6-trifluoromethyl-phenanthridine derivatives have been realized through the palladium-catalyzed intramolecular C-H bond functionalization of trifluoroacetimidoyl chlorides. The reaction allows the direct formation of C-sp2-C-sp2 bonds via C-H bond functionalization and rapid access to phenanthridine ring systems in moderate to high yields with good functional group tolerance. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.