3-(hydroxymethoxy)propan-1-ol diacetate | 93185-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethoxy)propan-1-ol diacetate
• 英文别名: 2-oxa-1,5-pentanediyl diacetate；1,5-Diacetoxy-2-oxapentane；1-acetoxy-3-acetoxymethoxy-propane；1-Acetoxy-3-acetoxymethoxy-propan；1-acetoxy-3-acetoxymethoxypropane；3-(acetyloxymethoxy)propyl acetate
• CAS: 93185-18-3
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: SZATZRJQZJMPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1032 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethoxy)propan-1-ol diacetate 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Pyrimidine 2'-O-[(Hydroxyalkoxy)methyl]ribonucleosides

  摘要：

  一种制备嘧啶2'-O-[(2-羟乙氧基)甲基]核苷和2'-O-[(3-羟基丙氧基)甲基]核苷的简单高效方法已经开发出来。这些修饰的核苷被合并到寡核苷酸中，这些寡核苷酸被证明能形成稳定的RNA/RNA双链。

  DOI：

  10.1135/cccc20060804
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(hydroxymethoxy)propan-1-ol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Pyrimidine 2'-O-[(Hydroxyalkoxy)methyl]ribonucleosides

  摘要：

  一种制备嘧啶2'-O-[(2-羟乙氧基)甲基]核苷和2'-O-[(3-羟基丙氧基)甲基]核苷的简单高效方法已经开发出来。这些修饰的核苷被合并到寡核苷酸中，这些寡核苷酸被证明能形成稳定的RNA/RNA双链。

  DOI：

  10.1135/cccc20060804

文献信息

• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives, preparation method and use thereof
  申请人：Tronchet Jean M. J.

  公开号：US06911450B1

  公开（公告）日：2005-06-28

  The invention relates to a compound having general formula (I): wherein n is equal to 3; R 1 is an ethyl or isopropyl group; each of the R 2 groups is independently of each other a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or a halogen atom; one of the R 3 and R 4 groups represents a hydrogen atom while the other of the R 3 and R 4 groups represents an OH or OR 5 group, where R 5 can be a C 2 -C 7 acyl group, an alkyl(C 1 -C 6 )animo-carbonyl group, an aralkyl(C 1 -C 6 )aminocarbonyl optionally substituted on the aryl, an arylcarbonyl group optionally substituted or a heteroarylaminocarbonyl group. Said compound is particularly suitable as an antiviral agent and especially as an anti-HIV-1 agent.

  该发明涉及具有通式(I)的化合物：其中n等于3；R1是乙基或异丙基基团；R2中的每个基团独立地是氢原子、C1-C3烷基基团或卤素原子；R3和R4中的一个基团代表氢原子，而另一个基团代表OH或OR5基团，其中R5可以是C2-C7酰基基团、烷基(C1-C6)氨基甲酰基团、芳基烷基(C1-C6)氨基甲酰基团，在芳基上可选择性地取代，芳基羰基基团可选择性地取代或杂芳基氨基甲酰基团。该化合物特别适用作为抗病毒剂，尤其是作为抗HIV-1剂。
• Acyclic analogs of nucleosides: Synthesis and in vitro antiviral activity of benzimidazoles and benzotriazoles
  作者：A. É. Yavorskii、L. N. Reshot'ko、A. A. Kucheryavenko、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00763384

  日期：1988.6

  drugs is the synthesis of acyclic analogs of nucieosides. This approachto the synthesis of biologically active compounds was predicted over ten years ago [2], and has been confirmed by the discovery of such highly active antiviral drugs as 9-(4-hydroxy-2-oxa-butyl)guanine (acyclovir), 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxabutyl)guanine (BIOLF-62), (S)-9-(2,3-dihydroxypropyl) adenine (DKPA) [6], and (S)-9-

  开发新型抗病毒药物最有希望的方法之一是合成核苷的无环类似物。这种合成生物活性化合物的方法在十多年前就被预测 [2]，并已通过发现诸如 9-(4-羟基-2-氧杂-丁基)鸟嘌呤（阿昔洛韦）等高活性抗病毒药物而得到证实， 9-(4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基)鸟嘌呤 (BIOLF-62)、(S)-9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DKPA) [6] 和 (S)-9- (3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)腺嘌呤 (HPMPA) [7]。不过需要指出的是，这些抗病毒药物基本上都是抑制DNA病毒的繁殖。唯一的例外是 (S)-DHPA 和 (S)-HPMPA，它们具有广泛的活性。目前还没有真正的 RNA 病毒化学治疗剂 [I]。
• Phosphoramidite building blocks for efficient incorporation of 2′-O-aminoethoxy(and propoxy)methyl nucleosides into oligonucleotides
  作者：Georgii V. Bobkov、Sergey N. Mikhailov、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.110

  日期：2008.6

  A simple and efficient method for the preparation of eight phosphoramidite building blocks for incorporation of 2′-O-(2-aminoethoxymethyl)ribonucleosides and 2′-O-(3-aminopropoxymethyl)ribonucleosides into synthetic oligonucleotides has been developed. The synthetic routes are maximally convergent and provide sufficient amounts of phosphoramidites for several solid-phase synthesis coupling reactions

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。
• Acyclic analogs of nucleosides. Synthesis and in vitro antiviral activity of hydroxyalkyl-2-(trifluoromethylthiomethyl) benzimidazoles
  作者：A. é. Yavorskii、A. V. Turov、I. V. Gogoman、A. I. Sobko、V. N. Tatskaya、V. G. Kvachev、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00480754

  日期：1989.4

  ifluoromethylthiomethyl)benzimidazole. They were obtained by condensing the trimethylsilyl derivative of 2-(trifluoromethylthiomethyl) benzimidazole with alkylating agents in the presence of an equimolar mixture of trifluoromethanesulfonic acid and trimethylchlorosilane. These nucleoside analogs showed moderate antiviral activity against some RNA viruses.

  为了寻找“双重修饰”核苷类型的新型抗病毒化合物，我们制备了1-（4-羟基-2-氧杂丁基）-，1-（4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基）-，1 -（4-羟基-1-羟基甲基1-2-氧杂丁基）-，1-（4-羟基-1-甲基-2-氧杂丁基），1-（4,5-二羟基-2-氧杂戊基）-，1-（ 5-羟基-2-氧杂戊基），1-（5-羟基-1-氯甲基-2-氧杂戊基）-和1-（6-羟基-1-氯甲基-2-氧杂己基）-2-（三氟甲基硫代甲基）苯并咪唑。它们是通过在三氟甲磺酸和三甲基氯硅烷的等摩尔混合物存在下，将2-（三氟甲基硫代甲基）苯并咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与烷基化剂缩合而获得的。这些核苷类似物显示出对某些RNA病毒的中等抗病毒活性。
• Acetolysis of cyclic acetals: regioselective acylative cleavage of cyclic formals
  作者：William F. Bailey、Alberto D. Rivera

  DOI：10.1021/jo00199a040

  日期：1984.12