5-isopropylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile | 88830-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-isopropylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile
• 英文别名: 1,2,4-Benzenetricarbonitrile, 5-(1-methylethyl)-；5-propan-2-ylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile
• CAS: 88830-21-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: VQOHGRPRXTZVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-丙-2-基硅烷 、 1,2,4,5-四氰基苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-isopropylbenzene-1,2,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mella, Mariella; d'Alessandro, Nicola; Freccero, Mauro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 3, p. 515 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl radicals from t-butyl esters through photoinduced electron transfer
  作者：Elisa Fasani、Diego Peverali、Angelo Albini

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88486-2

  日期：1994.12

  Alkyl radicals are obtained under mild conditions from 1,2,4,5-benzenetetracarbonitrile SET photosensitized fragmentation of t-butyl esters. The same process occurs with undissociated carboxylic acids.

  烷基是在温和条件下从叔丁基酯的1,2,4,5-苯四甲腈SET光敏片段获得的。未离解的羧酸也会发生相同的过程。
• Novel alkylation of aromatic nitriles via photo-induced electron transfer of group 14 metal-carbon σ donors
  作者：Soichiro Kyushin、Yukihiro Masuda、Kazuhiro Matsushita、Yasuhiro Nakadaira、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97074-6

  日期：——

  Photo-induced electron transfer reactions of tetraalkylsilanes, -germanes, and -stannanes with aromatic nitriles afforded alkylated products. The mechanism was investigated by use of a radical clock.

  四烷基硅烷，-锗烷和-锡烷与芳族腈的光诱导电子转移反应可得到烷基化产物。通过使用基本时钟来研究该机制。
• Electron-donating behaviour of aliphatic carboxylic acids in the photoreaction with 1,2,4,5-tetracyanobenzene
  作者：Kazuo Tsujimoto、Nobuhisa Nakao、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/c39920000366

  日期：——

  Irradiation of an acetonitrile solution of 1,2,4,5-tetracyanobenzene with aliphatic carboxylic acids gives 2,4,5-tricyanoalkylbenzenes efficiently; electron transfer from the carboxylic acids to the excited tetracyanobenzene is essential.

  用脂肪族羧酸辐照 1,2,4,5-四氰基苯的乙腈溶液，可以高效地生成 2,4,5-三氰基烷基苯；电子从羧酸转移到激发的四氰基苯是必不可少的。
• Photoinduced reactions of polycyanoaromatic compounds with aliphatic nitriles
  作者：Kazuo Tsujimoto、Keiichi Abe、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/c39830000984

  日期：——

  Upon irradiation of 1,3,5-tricyanobenzene in isobutyronitrile one or two ring hydrogens were replaced with isopropyl groups, while in the case of 1,2,4,5-tetracyanobenzene one of the cyano groups was replaced.

  在异丁腈中辐射1,3,5-三氰基苯后，一个或两个环氢被异丙基取代，而在1,2,4,5-四氰基苯的情况下，一个氰基被取代。
• Limits to oxidation of organic substrates. SET oxidative processes of commonly used solvents as revealed through the photochemical reaction with 1,2,4,5- benzenetetracarbonitrile
  作者：Maurizio Fagnoni、Matteo Vanossi、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01013-0

  日期：1996.1

  chemical reactivity upon single electron transfer of some common solvents has been explored. This has been obtained by using photo excited benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile (TCB) as the oxidant. Under this condition acetonitrile, isobutyronitrile, methanol and trifluoroethanol all undergo α-deprotonation from their radical cations giving alkyl radicals which are trapped by TCB−. and yield aikylbenzenetricarbonitriles

  已经探索了一些常见溶剂在单电子转移时的化学反应性。这是通过使用光激发苯-1,2,4,5-四腈（TCB）作为氧化剂而获得的。在这种条件下，乙腈，异丁腈，甲醇和三氟乙醇均会从其自由基阳离子经历α-去质子化，从而产生被TCB捕获的烷基自由基-。并生成烷基苯三甲腈或由其衍生的产品。两种脂族腈的反应仅在质子添加剂的存在下发生，并伴有导致甲基（或异丙基）自由基的不同断裂。三氟乙酸可能通过阴离子的氧化而脱羧。在纯甲醇中（而不是在MeOH-MeCN混合物中）进行TCB辐照会导致质子加成到氰基上。最终得到双氰基吲哚。