methyl trans-α-benzenesulfonyl cinnamate | 141508-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-α-benzenesulfonyl cinnamate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propenoate；methyl (E)-2-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 141508-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: QURLYMRVLNEYGZ-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-α-benzenesulfonyl cinnamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-[methyl (2RS,3SR)-1-methyl-4-{[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methylene}-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  Integrated Transition Metal Catalysed Reactions: Synthesis of Polysubstituted 4-(Phenoxymethyl)-3-pyrrolines and Their Isomers by One-Pot Coupling of Propargylamines, Vinyl Sulfones (or Nitroalkenes) and Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1493::aid-ejoc1493>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl trans-α-benzenesulfonyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物在 DMSO 中的高度立体选择性 Knoevenagel 反应

  摘要：

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中存在分子筛 (MS) 4A 的情况下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物的高度立体选择性 Knoevenagel 反应顺利进行，以高收率至极好的收率生产相应的 Knoevenagel 产品。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1218

文献信息

• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Thermal reactions of substituted cyclopropenone acetals. Regio- and stereochemistry of vinylcarbene formation and low-temperature [3 + 2] cycloaddition
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Masahiko Isaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja00040a006

  日期：1992.7

  of diverse electronic character have been synthesized and examined for their thermal behavior toward water and electron-deficient olefins. The substituted cyclopropenes underwent regio- and stereoselective hydration to give acrylate derivatives via vinylcarbene species, providing new data on the regio- and stereochemistry of vinylcarbene species. The also underwent regioselective [3+2] cycloadditions

  已经合成了带有不同电子特性的烯烃取代基的环丙烯酮缩醛，并研究了它们对水和缺电子烯烃的热行为。取代的环丙烯经过区域和立体选择性水合，通过乙烯基卡宾物种产生丙烯酸酯衍生物，提供了关于乙烯基卡宾物种的区域和立体化学的新数据。还对缺电子烯烃进行了区域选择性 [3+2] 环加成反应，得到了一系列环戊烯酮缩醛
• Synthetic methods for γ-lactam and pyrrole derivatives exploiting a three-component coupling strategy
  作者：Blandine Clique、Colas Anselme、Daniela Otto、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.142

  日期：2004.2

  pyrrole-3-carboxylates and 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones. The latter were prepared by means of an unprecedented rearrangement process involving hydrogenolysis of 2-aryl pyrrolidine-3-carboxylates, whereas the pyrrole carboxylates arose from aromatization of the corresponding pyrrolines.

  可以进一步详细说明4-芳氧基甲基-3-吡咯啉及其异构体吡咯烷，它们是通过炔丙基胺，乙烯基砜和苯酚的一锅，三组分偶联而组装的，以方便地获得2,4-二取代吡咯-3-羧酸盐和3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。后者是通过前所未有的重排过程制备的，该过程涉及2-芳基吡咯烷-3-羧酸盐的氢解，而吡咯羧酸盐是由相应吡咯啉的芳构化而产生的。
• A Straightforward Entry to Functionalized Carbo- and Heterocycles Based on Pd-Mediated Cyclizations
  作者：Geneviève Balme、Thierry Lomberget、Emmanuel Bossharth、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-2004-829181

  日期：——

  The efficient and practical syntheses of functionalized carbo-and heterocyclic compounds have been achieved employing a process based on an intramolecular palladium-mediated cyclization coupled with a carbon-carbon bond forming reaction.

  通过采用基于分子内钯介导的环化反应与碳-碳键形成反应相结合的工艺，实现了功能化碳杂环化合物的高效、
• Reddy, G. Ramachandra; Gupta, S. V. S. Aruna Kumar; Reddy, D. Bhaskar, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 396 - 397
  作者：Reddy, G. Ramachandra、Gupta, S. V. S. Aruna Kumar、Reddy, D. Bhaskar、Seenaiah, B.

  DOI：——

  日期：——