2-chloro-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline | 1188002-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
• CAS: 1188002-17-6
• 化学式: C₉H₂ClF₄N
• 分子量: 235.568
• InChiKey: HRKPVTILZIDZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline 在 氨 作用下， 反应 9.0h， 以5%的产率得到2-amino-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-chloro-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026

文献信息

• GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20140024665A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  GnRH receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 2 , R 2a , and A are as defined herein, including stereoisomers, esters, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  本发明揭示了GnRH受体拮抗剂，可用于治疗男性和女性的各种与性激素有关的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R2a和A的定义如本文所述，包括立体异构体，酯类，溶剂化物和其药学上可接受的盐。本发明还揭示了含有本发明化合物与药学上可接受的载体组合的组合物，以及与拮抗促性腺激素释放激素的使用方法。
• Synthesis of polyfluorinated 4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-ones and quinolin-2-ones via superacidic activation of N-(polyfluorophenyl)cinnamamides
  作者：Larisa Yu. Safina、Galina A. Selivanova、Konstantin Yu. Koltunov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.013

  日期：2009.9

  The cyclization reactions of a series of polyfluorocinnamanilides in triflic acid (CF3SO3H) yield 4-phenyl-3,4-dihydi-oquinolin-2-ones, which include a polyfluorinated benzene moiety as a part of the quinoline scaffold. These compounds undergo dehydrophenylation in the presence of AlCl3 to give the Corresponding polyfluoroquinolin-2-ones which are converted into polyfluorinated 2-chloroquinolines on treatment with POCl3. A mechanism for the cyclization reaction presuming the intermediacy of a superelectrophilic O,C-diprotonated form of the starting material is suggested. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8952161B2
  申请人：——

  公开号：US8952161B2

  公开（公告）日：2015-02-10