6-methoxy-2-methylsulfonylquinoline-4-carboxylic acid | 142889-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylsulfonylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 142889-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: URKWKKKJQQQZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylsulfonylquinoline-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-2-methylsulfonylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Properties of 2-Substituted 6-, 7- or 8-Methoxyquinoline-4-carboxylic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了 2-取代型 6-、7-或 8-甲氧基喹啉-4-羧酸衍生物。这些化合物的荧光量子产率（Φ）按照 6-甲氧基喹啉-4-羧酸的 2-硫酮-、2-甲硫基-、2-甲磺酰基-、2-甲磺酰基衍生物的顺序增加。在乙腈和乙醇中，6-甲氧基-2-甲磺酰基喹啉-4-羧酸乙酯（ΦCH3CN=0.74 或 ΦEtOH=0.69）的荧光量子产率远高于 7-和 8-甲氧基衍生物（ΦCH3CN=0.19 或 ΦEtOH=0.19，ΦCH3CN=0.16 或 ΦEtOH=0.05）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1322
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉-4-羧酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-methoxy-2-methylsulfonylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Properties of 2-Substituted 6-, 7- or 8-Methoxyquinoline-4-carboxylic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了 2-取代型 6-、7-或 8-甲氧基喹啉-4-羧酸衍生物。这些化合物的荧光量子产率（Φ）按照 6-甲氧基喹啉-4-羧酸的 2-硫酮-、2-甲硫基-、2-甲磺酰基-、2-甲磺酰基衍生物的顺序增加。在乙腈和乙醇中，6-甲氧基-2-甲磺酰基喹啉-4-羧酸乙酯（ΦCH3CN=0.74 或 ΦEtOH=0.69）的荧光量子产率远高于 7-和 8-甲氧基衍生物（ΦCH3CN=0.19 或 ΦEtOH=0.19，ΦCH3CN=0.16 或 ΦEtOH=0.05）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1322

文献信息

• Fluorescence Properties of 2-Substituted 6-, 7- or 8-Methoxyquinoline-4-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Tomohiko YOSHIDA、Youichi MORIYAMA、Saburo NAKANO

  DOI：10.1248/cpb.40.1322

  日期：——

  2-Substituted 6-, 7- or 8-methoxyquinoline-4-carboxylic acid derivatives were synthesized. The fluorescence quantum yield (Φ) of these compounds increased in the order, 2-thioxo-, 2-methylthio-, 2-methylsulfinyl-, 2-methylsulfonyl derivatives of 6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid. Ethyl 6-methoxy-2-methylsulfonylquinoline-4-carboxylate (ΦCH3CN=0.74 or ΦEtOH=0.69) showed a much higher fluorescence quantum yield than those (ΦCH3CN=0.19 or ΦEtOH=0.19 and ΦCH3CN=0.16 or ΦEtOH=0.05) of the 7- and 8-methoxy derivatives in both acetonitrile and ethanol.

  合成了 2-取代型 6-、7-或 8-甲氧基喹啉-4-羧酸衍生物。这些化合物的荧光量子产率（Φ）按照 6-甲氧基喹啉-4-羧酸的 2-硫酮-、2-甲硫基-、2-甲磺酰基-、2-甲磺酰基衍生物的顺序增加。在乙腈和乙醇中，6-甲氧基-2-甲磺酰基喹啉-4-羧酸乙酯（ΦCH3CN=0.74 或 ΦEtOH=0.69）的荧光量子产率远高于 7-和 8-甲氧基衍生物（ΦCH3CN=0.19 或 ΦEtOH=0.19，ΦCH3CN=0.16 或 ΦEtOH=0.05）。