(Z)-hexadec-1-en-6-ol | 84283-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-hexadec-1-en-6-ol
• 英文别名: hexadec-1-en-6-ol；Hexadec-1-en-6-ol
• CAS: 84283-61-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: QEZCKEPARMYBIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  331.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexadec-1-en-6-ol 在 草酰氯 、 C₃₂H₄₁N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Z 选择性交叉复分解简明合成昆虫信息素

  摘要：

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201206079
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 、 十一醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(Z)-hexadec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Z 选择性交叉复分解简明合成昆虫信息素

  摘要：

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201206079

文献信息

• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• US8987531B2
  申请人：——

  公开号：US8987531B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Concise Syntheses of Insect Pheromones Using<i>Z</i>-Selective Cross Metathesis
  作者：Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Richard L. Pederson、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201206079

  日期：2013.1.2

  Very short synthetic routes to nine cis‐olefin‐containing pheromones containing a variety of functionality, including an unconjugated (E,Z) diene, are reported (see scheme). These lepidopteran pheromones are used extensively for pest control, and were easily prepared using ruthenium‐based Z‐selective cross metathesis, highlighting the advantages of this method over less efficient ways to form Z olefins

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。