(Z)-heneicos-6-en-11-ol | 54844-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-heneicos-6-en-11-ol
• 英文别名: (Z)-6-heneicosen-11-ol；(Z)-henicos-6-en-11-ol；cis-6-heneicosen-11-ol；heneicos-6c-en-11-ol；6Z-Heneicosen-11-ol
• CAS: 54844-71-2
• 化学式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.564
• InChiKey: KQFXZKMDZTUIAI-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-heneicos-6-en-11-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Z 选择性交叉复分解简明合成昆虫信息素

  摘要：

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201206079
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 C₃₂H₄₁N₃O₄Ru 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-heneicos-6-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Z 选择性交叉复分解简明合成昆虫信息素

  摘要：

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201206079

文献信息

• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Syntheses of Z-olefin-containing lepidopteran insect pheromones
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US08987531B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及使用烯烃交换催化剂从廉价、易得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• Sharma, M. L.; Verma, Sadhana; Chand, Tek, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1030 - 1034
  作者：Sharma, M. L.、Verma, Sadhana、Chand, Tek

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acyclic, cis olefinic pheromones by way of nickel-catalyzed Grignard reactions
  作者：Ernest Wenkert、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Marco Tingoli

  DOI：10.1021/jo00205a042

  日期：1985.3