5-(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1264641-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[3-(2-methylpropyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1264641-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄OS
• 分子量: 300.384
• InChiKey: UABLQOLXOJMIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 5-(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到5-(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-[((methylthio)methyl)thio]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑硫糖苷的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  已经描述了从容易获得的原料中容易地，方便且高产率地合成引入了1，3，4-恶二唑，三唑和或三嗪部分的新型硫代糖苷。该方案的关键步骤是通过甲基异丁基酮与苯肼之间的缩合，然后进行Vilsmeier-Haack反应，形成3-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（3）。3要么转化为1,3,4-恶二唑衍生物或稠与ö -aminothiols，得到碱基8，19和20分别以良好的收率。糖苷配基在碱性培养基的存在下，将图8，图19和图20与不同的活化的金缕梅结合。化合物的药理评价8，14，16和22在体外对2细胞系MCF-7（乳腺）和HepG2（肝）揭示它们具有高的抗肿瘤活性与IC 50个值范围为2.67-20.25（微克/ mL）用于乳腺癌细胞系（MCF-7），而4.62–43.6（μg/ mL）用于肝细胞系（HEPG2）。在最高动物体重500 mg kg -1的剂量下，所有受试化合物均未显示任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.008
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑硫糖苷的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  已经描述了从容易获得的原料中容易地，方便且高产率地合成引入了1，3，4-恶二唑，三唑和或三嗪部分的新型硫代糖苷。该方案的关键步骤是通过甲基异丁基酮与苯肼之间的缩合，然后进行Vilsmeier-Haack反应，形成3-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（3）。3要么转化为1,3,4-恶二唑衍生物或稠与ö -aminothiols，得到碱基8，19和20分别以良好的收率。糖苷配基在碱性培养基的存在下，将图8，图19和图20与不同的活化的金缕梅结合。化合物的药理评价8，14，16和22在体外对2细胞系MCF-7（乳腺）和HepG2（肝）揭示它们具有高的抗肿瘤活性与IC 50个值范围为2.67-20.25（微克/ mL）用于乳腺癌细胞系（MCF-7），而4.62–43.6（μg/ mL）用于肝细胞系（HEPG2）。在最高动物体重500 mg kg -1的剂量下，所有受试化合物均未显示任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.008