5-(3-iso-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole | 1264641-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-iso-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[5-[3-(2-methylpropyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1264641-10-2
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₁₀S
• 分子量: 630.676
• InChiKey: LKPMXGQUMCRWOZ-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到5-(3-iso-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑硫糖苷的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  已经描述了从容易获得的原料中容易地，方便且高产率地合成引入了1，3，4-恶二唑，三唑和或三嗪部分的新型硫代糖苷。该方案的关键步骤是通过甲基异丁基酮与苯肼之间的缩合，然后进行Vilsmeier-Haack反应，形成3-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（3）。3要么转化为1,3,4-恶二唑衍生物或稠与ö -aminothiols，得到碱基8，19和20分别以良好的收率。糖苷配基在碱性培养基的存在下，将图8，图19和图20与不同的活化的金缕梅结合。化合物的药理评价8，14，16和22在体外对2细胞系MCF-7（乳腺）和HepG2（肝）揭示它们具有高的抗肿瘤活性与IC 50个值范围为2.67-20.25（微克/ mL）用于乳腺癌细胞系（MCF-7），而4.62–43.6（μg/ mL）用于肝细胞系（HEPG2）。在最高动物体重500 mg kg -1的剂量下，所有受试化合物均未显示任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.008