dimethyl (3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphonate | 134891-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphonate
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphoryl-cyclohex-2-en-1-one；3-dimethoxyphosphorylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 134891-97-7
• 化学式: C₈H₁₃O₄P
• 分子量: 204.163
• InChiKey: UCYHPRWTBDKKKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphonate 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(5-Oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohler; Zbiral, Synthesis, 1991, # 5, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxy-2-cyclohexenyl)phosphonsaeure-dimethylester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到dimethyl (3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ohler; Zbiral, Synthesis, 1991, # 5, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclic dialkyl (3-hydroxy-1-alkenyl) phosphonates by baker's yeast-mediated reduction of the corresponding enones
  作者：Mireille Attolini、Fayçal Bouguir、Gilles Iacazio、Gilbert Peiffer、Michel Maffei

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01022-x

  日期：2001.1

  Cyclic dialkyl (3-oxo-1-cycloalkenyl) phosphonates were subjected to baker's yeast-mediated enantioselective reductions to afford the corresponding dialkyl (3-hydroxy-1-alkenyl) phosphonates. The six- and seven-membered ring enones were reduced with moderate to good enantiomeric excesses, whereas the five-membered ring substrate always yielded the double bond reduced compound. The use of different

  使环状二烷基（3-氧代-1-环烯基）膦酸酯经受贝克的酵母介导的对映选择性还原，得到相应的二烷基（3-羟基-1-烯基）膦酸酯。六元和七元环烯酮被还原成中等至良好的对映体过量，而五元环底物总是产生双键还原的化合物。使用不同的还原条件并不能显着提高ee值，但发现对于六元类似物，磷所持的烷基极大地影响还原的对映选择性，导致对映体过量高达95％。
• Ohler; Zbiral, Synthesis, 1991, # 5, p. 357 - 361
  作者：Ohler、Zbiral

  DOI：——

  日期：——