2,3,4,5,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucose | 6736-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucose
• 英文别名: TMS D-glucose；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(trimethylsilyloxy)hexanal
• CAS: 6736-97-6
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPTMWEDTYQRQBC-DOIPELPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucose 、 2-丙炔-1-醇 在 碘代三甲硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Real-Time Evaluation of Binding Mechanisms in Multivalent Interactions: A Surface Plasmon Resonance Kinetic Approach

  摘要：

  Multivalency is a key, ubiquitous phenomenon in nature characterized by a complex combination of binding mechanisms, with special relevance in carbohydrate-lectin recognition. Herein we introduce an original surface plasmon resonance kinetic approach to analyze multivalent interactions that has been validated with dendrimers as monodisperse multivalent analytes binding to lectin clusters. The method, based on the analysis of early association and late dissociation phases of the sensorgrams provides robust information of the glycoconjugate binding efficiency and real-time structural data of the binding events under the complex scenario of the glyco-cluster effect. Notably, it reveals the dynamic nature of the interaction and offers experimental evidence on the contribution of binding mechanisms.

  DOI：

  10.1021/ja400951g
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  细叶蕨（Arundina graminifolia）（兰科）地下部分的另外2种R-苄基苹果酸衍生物

  摘要：

  九个新glucosyloxybenzyl 2 - [R -benzylmalate衍生物，命名为arundinosides R-Z（1 - 9）从地下部分分离竹叶兰。通过深入的光谱数据分析（包括1D和2D NMR实验）以及质谱数据，阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2019.12.002

文献信息

• Identification of potential inflammatory inhibitors from Aster tataricus
  作者：Xiang Dong Su、Hyun-Jae Jang、Hong Xu Li、Young Ho Kim、Seo Young Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103208

  日期：2019.11

  Aster tataricus L.f. is a traditional Eastern Asian herbal medicine used for the relief of cough-related illnesses. In this study, 32 known compounds and two novel monoterpene glycosides were isolated from the roots of A. tataricus. With the aid of reported data, elucidation of the root-extract components was carried out using a multitude of spectroscopic techniques. All isolates were investigated

  Aster tataricus Lf是用于缓解咳嗽相关疾病的传统东亚草药。在这项研究中，从塔曲霉的根中分离出32种已知化合物和两种新型单萜糖苷。借助报道的数据，使用多种光谱技术对根提取物成分进行了阐明。研究了所有分离株抑制脂多糖激活的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）分泌的能力。化合物7显着抑制了NO的产生，IC 50值为8.5 µM。此外，化合物7对炎症性细胞因子（前列腺素E 2的产生）表现出显着的抑制活性。，白介素6和白介素1β）和炎症酶（诱导型一氧化氮合酶和环加氧酶2）的表达通过抑制核因子-κB的活化来实现。此外，化合物7通过抑制c-Jun N-末端激酶，细胞外信号调节激酶和p38的磷酸化，有效地防止了促分裂原活化的蛋白激酶信号传导途径的下游活化。这些结果概述了化合物7作为广泛治疗炎性疾病（如特应性皮炎，哮喘和各种过敏症）的潜在抑制剂。
• Novel quercetin glucosides from Helminthostachys zeylanica root and acceleratory activity of melanin biosynthesis
  作者：Kosei Yamauchi、Tohru Mitsunaga、Irmanida Batubara

  DOI：10.1007/s11418-012-0672-9

  日期：2013.4

  Two novel quercetin glucosides, namely 4′-O-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside (compound 1) and 4′-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside (compound 2), were isolated from Helminthostachys zeylanica root 50 % EtOH extract. Structural analysis of isolated compounds was achieved mainly by 600 MHz and 800 MHz NMR, UPLC–TOFMS and GC–MS. Of the two quercetin glucosides, compound 1 showed a high melanogenic acceleratory effect, 2.7 times higher than control, at 10 μM concentration in murine B16 melanoma cells, with no cytotoxic effect.

  两种新型槲皮素葡萄糖苷、4′-O-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside （化合物 1）和 4′-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside （化合物 2）、从 Helminthostachys zeylanica 根 50 ；%EtOH提取物中分离得到。分离化合物的结构分析主要通过 600 MHz 和 800 MHz NMR、UPLC-TOFMS 和 GC-MS 来实现。在两种槲皮素葡萄糖苷中，化合物 1 在 10 μM 浓度下对小鼠 B16 黑色素瘤细胞具有较高的黑色素生成加速作用，是对照组的 2.7 倍，且无细胞毒性作用。
• Triterpenoid saponins from<i>Gynostemma pentaphyllum</i>
  作者：Lin Shi、Jia-Qing Cao、Sheng-Ming Shi、Yu-Qing Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2010.547029

  日期：2011.2

  Four new dammarane-type triterpene saponins, 1–4, were isolated from the aerial parts of Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino. Their structural elucidations were accomplished mainly on the basis of spectroscopic methods, such as IR, HR-TOF-MS, and NMR. Compounds 1–4 showed moderate cytotoxic activities against cancer cell lines HL-60, Colon205, and Du145 in vitro.

  四个新达玛烷型三萜皂甙，1 - 4，从地上部分分离绞股蓝（藤）牧野。它们的结构阐明主要是基于光谱方法，例如IR，HR-TOF-MS和NMR。化合物1 - 4显示针对癌细胞系HL-60，Colon205和DU145中度细胞毒活性在体外。
• Nonaka, Gen-Ichiro; Ishimaru, Kanji; Mihashi, Kunihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 857 - 869
  作者：Nonaka, Gen-Ichiro、Ishimaru, Kanji、Mihashi, Kunihide、Iwase, Yukiko、Ageta, Masayuki、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Guo, Shou-Jun; Wang, Liangming; Cheng, Dong-Liang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 339 - 342
  作者：Guo, Shou-Jun、Wang, Liangming、Cheng, Dong-Liang

  DOI：——

  日期：——