<1R-<1β(1R^*,4R^*),3aα,7aβ>>-1-<4-fluoro-1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>hexyl>octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-one | 112139-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-<1β(1R^*,4R^*),3aα,7aβ>>-1-<4-fluoro-1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>hexyl>octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,5R)-5-fluoro-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 112139-03-4
• 化学式: C₂₁H₃₉FO₂Si
• 分子量: 370.623
• InChiKey: DSNZCYDVRGHLCO-VAVQPMOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-<1β(1R^*,4R^*),3aα,7aβ>>-1-<4-fluoro-1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>hexyl>octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-one 在 正丁基锂 、 H⁺ form of cationic exchange resin AG 50W-X₄ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (1R,3S,5Z,7E,24R)-24-氟-9,10-开链胆甾-5,7,10-三烯-1,3,25-三醇
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24(R)-fluorocholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a021
• 作为产物：
  描述：

  <1R-<1β(1R^*,4R^*),3aα,7aβ>>-1-(4-fluoro-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl)octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-one 生成 <1R-<1β(1R^*,4R^*),3aα,7aβ>>-1-<4-fluoro-1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>hexyl>octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  SHIUEY, SHIAN-JAN;PARTRIDGE, JOHN J.;USKOKOVIC, MILAN R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1040-1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 24-Fluoro-25-Hydroxyvitamin D3 Analogues and Their Stability to hCYP24A1-Dependent Catabolism
  作者：Fumihiro Kawagoe、Sayuri Mototani、Kaori Yasuda、Hiroki Mano、Toshiyuki Sakaki、Atsushi Kittaka

  DOI：10.3390/ijms222111863

  日期：——

  Two 24-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 analogues (3,4) were synthesized in a convergent manner. The introduction of a stereocenter to the vitamin D3 side-chain C24 position was achieved via Sharpless dihydroxylation, and a deoxyfluorination reaction was utilized for the fluorination step. Comparison between (24R)- and (24S)-24-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 revealed that the C24-R-configuration isomer 4 was

  以收敛方式合成了两种 24-氟-25-羟基维生素 D 3类似物 ( 3 , 4 )。将立体中心引入维生素 D 3侧链 C24 位置是通过 Sharpless 二羟基化实现的，并且脱氧氟化反应用于氟化步骤。(24 R )- 和 (24 S ) -24-氟-25-羟基维生素 D 3 之间的比较表明，C24- R-构型异构体4比其 24 S-异构体3更能抵抗 CYP24A1 依赖性代谢。CYP24A1 主要代谢物（24 R)-24,25-二羟基维生素 D 3 ( 6 ) 及其 24 S-异构体 ( 5 ) 也平行使用合成中间体 ( 30 , 31 ) 进行了研究。
• Triply convergent synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24(R)-fluorocholecalciferol
  作者：Shian Jan Shiuey、John J. Partridge、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00240a021

  日期：1988.3
• SHIUEY, SHIAN-JAN;PARTRIDGE, JOHN J.;USKOKOVIC, MILAN R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1040-1046
  作者：SHIUEY, SHIAN-JAN、PARTRIDGE, JOHN J.、USKOKOVIC, MILAN R.

  DOI：——

  日期：——