(E)-1,1,1-trifluoro-4-(m-tolyl)but-3-en-2-one | 306769-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(m-tolyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 306769-09-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: UEAAAIFZSJPHJC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(m-tolyl)but-3-en-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2-溴烯基三氟甲基酮一锅合成官能化的茚

  摘要：

  从3-芳基-2-溴丙烯基三氟甲基酮和仲胺开始，成功地成功实现了优雅的一锅合成茚基。合成过程通过多米诺骨牌反应进行，其中包括capddative氨基烯酮作为关键中间体。当在芳环的间位具有供体取代基的溴烯酮进行该反应时，形成两个异构茚基的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.069
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(m-tolyl)propanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(m-tolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392

文献信息

• Highly enantioselective copper(<scp>i</scp>)-catalyzed conjugate addition of 1,3-diynes to α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c5cc01676b

  日期：——

  The conjugate diynylation of [small alpha],[small beta]-unsaturated trifluoromethyl ketones is carried out in the presence of a low catalytic load (2.5 mol %) of a copper(I)-MeOBIPHEP complex, triethylamine and a terminal 1,3-diyne....

  在低催化负荷（2.5 mol％）的铜（I）-MeOBIPHEP络合物，三乙胺和末端1,3的存在下，进行小α，小β-不饱和三氟甲基酮的共轭二炔化反应。 -狄恩...
• α,β-불포화 케톤 화합물의 제조방법
  申请人：CHANGWON NATIONAL UNIVERSITY Industry Academy Cooperation Corps 창원대학교 산학협력단(220040023050) BRN ▼609-82-09745

  公开号：KR20200098876A

  公开（公告）日：2020-08-21

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 스티렌 화합물을 하기 화학식 2로 표시되는 카르복시산 무수물과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 α,β-불포화 케톤 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 α,β-불포화 케톤 화합물의 제조방법에 대한 것이다: [화학식 1] (상기 화학식에서 R 및 R는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알콕시 또는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬임), [화학식 2] (상기 화학식에서 A는 F, Cl, 또는 F 및 Cl이고, n은 1 내지 10임), [화학식 3] .

  本发明涉及一种制备α，β-不饱和酮化合物的方法，其中通过将化学式1所示的苯乙烯化合物与化学式2所示的羧酸无水物反应，包括合成化学式3所示的α，β-不饱和酮化合物的步骤：[化学式1]（其中R和R在上述化学式中独立地表示被取代或未取代的烷基，被取代或未取代的烷氧基或被取代或未取代的杂原子烷基），[化学式2]（其中A为F，Cl或F和Cl，n为1至10），[化学式3]。
• Synthesis of αβ-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones from 4-Dimethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one by Addition of Grignard Reagents
  作者：Rebecca J. Andrew、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00597-4

  日期：2000.9

  such as dimethylamine and they react with Grignard reagents to give αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones in good yield by 1,4-addition followed by elimination. The generality of this procedure is contrasted with reactions based either on the use of organolithium nucleophiles, or the use of 4-alkoxy-αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones as electrophilic partners.

  通过4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮与胺（如二甲胺）反应可获得烯胺酮，它们与格氏试剂反应生成αβ-不饱和三氟甲基酮，产率高，产率为1,4。 -添加，然后消除。该方法的一般性与基于使用有机锂亲核试剂或基于4-烷氧基-αβ-不饱和三氟甲基酮作为亲电子试剂的反应形成对比。
• Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Cation‐Binding Salen Nickel Complexes
  作者：Dongseong Park、Carina I. Jette、Jiyun Kim、Woo‐Ok Jung、Yongmin Lee、Jongwoo Park、Seungyoon Kang、Min Su Han、Brian M. Stoltz、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201913057

  日期：2020.1.7

  Cation-binding salen nickel catalysts were developed for the enantioselective alkynylation of trifluoromethyl ketones in high yield (up to 99 %) and high enantioselectivity (up to 97 % ee). The reaction proceeds with substoichiometric quantities of base (10-20 mol % KOt-Bu) and open to air. In the case of trifluoromethyl vinyl ketones, excellent chemo-selectivity was observed, generating 1,2-addition

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。
• Synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrrole. Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f

  日期：2003.11

  An efficient preparative procedure was developed for the synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidones by the reaction of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide. Dehydration of these reaction products under mild conditions afforded previously unknown 5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-ones.

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。

表征谱图