(3r,5r,7r)-N-(quinolin-8-yl)adamantane-1-carboxamide | 71458-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3r,5r,7r)-N-(quinolin-8-yl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yladamantane-1-carboxamide
• CAS: 71458-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• mdl: MFCD03104504
• 分子量: 306.407
• InChiKey: RYIHYWBHJGITMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3r,5r,7r)-N-(quinolin-8-yl)adamantane-1-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3r,5r,7r)-N-(5-aminoquinolin-8-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含偶氮二羧酸盐的过渡金属控制的C–H键的直接区域选择性分子间酰胺化：范围，机理研究和应用

  摘要：

  已开发出一种简单有效的过渡金属催化的偶氮二羧酸酯化CH酰胺化反应。在银催化下，酰胺底物在喹啉的C5位发生区域选择性的CH酰胺化。相反，以钯为催化剂，反应通过亚甲基C（sp 3）-H键的活化得到β-C（sp 3）-H酰胺化产物。机理研究表明，单电子转移和有机金属机理途径引起了这些令人惊讶的和截然不同的结果。基于机理分析，我们设计了钯催化/银促进的直接分子间β-C（sp 3）-H酰胺化反应以活化亚甲基C（sp 3）5-氯-8-氨基喹啉（CQ）保护的脂族酰胺与偶氮二羧酸酯的-H键。两种催化方案均提供了替代，便捷和简单的策略，以区域选择性方式有效地访问结构独特的含C N键的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800623
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3r,5r,7r)-N-(quinolin-8-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烷系统的 2° 和 3° C(sp3)-H 键的双活化和芳基化：在桥头碳和桥头四元立体中心形成 C-C 键

  摘要：

  据报道，Pd 催化的 2° 和桥头 3°（sp3）C-H 键的活化和直接芳基化以及在降冰片烷系统的桥头碳上形成了前所未有的 C-C 键。完成了具有连续立体中心的桥头取代降冰片烷骨架的组装。代表性分子的 X 射线晶体结构分析明确地建立了立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341242

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Remote C-4 Functionalization of 8-Aminoquinoline Amides with Ethers via C–H Activation under Visible-Light Irradiation. Access to α-Heteroarylated Ether Derivatives
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03955

  日期：2018.2.16

  A cobalt-catalyzed selective remote C-4 alkylation of 8-aminoquinoline amides via C–H activation under irradiation with a CFL lamp in the presence of eosin Y at room temperature has been achieved. A series of pharmaceutically important C-4 quinoline amide-substituted ether derivatives has been obtained by this procedure. The C-4 functionalization of quinoline amides with inert ether is of much significance

  在室温下，在曙红Y存在下，在CFL灯照射下，通过C–H活化，实现了钴催化的8–氨基喹啉酰胺的远程C-4烷基化选择性。通过该程序已经获得了一系列药学上重要的C-4喹啉酰胺取代的醚衍生物。用惰性醚对喹啉酰胺进行C-4官能化具有重要意义，目前尚未见报道。
• Iron-Catalyzed Remote C–H Alkylation of 8-Amidoquinolines with Cycloalkanes
  作者：Mingbo Wu、Naohiko Yoshikai、Wengang Xu

  DOI：10.1055/a-1337-5416

  日期：2021.9

  An iron-catalyzed, peroxide-mediated cross-dehydrogenative coupling between 8-amidoquinolines and cycloalkanes has been developed for the site-selective alkylation of the quinoline nucleus at the C5 position. The reaction tolerates various substituted N-(quinolin-8-yl)benzamides and N-(quinolin-8-yl)alkylamides, affording the corresponding C5-alkylation products in good yields. On the basis of control

  已经开发了铁-催化的，过氧化氢介导的8-氨基喹啉和环烷烃之间的交叉脱氢偶联，用于喹啉核在C5位的位点选择性烷基化。该反应耐受各种取代的N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺和N-（喹啉-8-基）烷基酰胺，以高收率提供相应的C5-烷基化产物。在控制实验的基础上，提出了将烷基基团加到铁螯合中间体中的反应机理。
• Directed C−H Bond Oxidation of Bridged Cycloalkanes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Benjamin Zonker、Jannis Volkmann、Felix Wech、Christian Logemann、Heike Hausmann、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/chem.201800550

  日期：2018.4.20

  We have developed a synthesis of 1,2‐substituted adamantane carboxylic acids and further bridged cycloalkanes (cage compounds) by palladium acetate‐catalyzed C−H bond oxidation. Acetoxylation of cycloalkane framework was performed using picolylamide as a directing group. Modification of the substrate, ligand design and variation of reaction conditions enabled us to study the mechanism of acetoxylation

  我们已经开发出一种通过乙酸钯催化的CH键氧化反应合成1,2-取代的金刚烷羧酸和进一步桥连的环烷烃（笼型化合物）的方法。环烷构架的乙酰氧基化是使用吡啶甲基酰胺作为指导基团进行的。底物的修饰，配体设计和反应条件的变化使我们能够研究脂肪族化合物乙酰氧基化的机理。开发了官能团后反应和导向基团的裂解。首次一个β-的合成和表征Ç 3 -三金刚烷取代衍生物达到了。
• Visible-light-promoted selective C–H amination of heteroarenes with heteroaromatic amines under metal-free conditions
  作者：Supravat Samanta、Chitrakar Ravi、Sadu Nageswara Rao、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c7ob02504a

  日期：——

  The regioselective C−H amination of quinoline amides (C5) and imidazopyridines (C3) under transition-metal-free conditions at room temperature with a high degree of functional group tolerance is reported. The C−H amination promoted by visible light in presence of photo catalyst with wide range of heteroamines makes the present protocal more sustainable.

  据报道，在室温下在无过渡金属的条件下，喹啉酰胺（C5）和咪唑并吡啶（C3）的区域选择性CH胺化反应具有高度的官能团耐受性。在光催化剂和多种杂胺存在下，可见光促进的CH胺化反应使本协议更具可持续性。
• CH Bond Arylation of Diamondoids Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Sven Heiles、Jonathan Becker、Bernhard Spengler、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/adsc.201600156

  日期：2016.6.30

  We have developed an effective approach to 1,2‐disubstituted diamondoids by palladium(II) acetate catalyzed functionalization of CH bond. Selective mono‐arylation of the adamantane framework was achieved using picolylamide as a directing group in yields up to 87 %. Kinetic studies in combination with deuterium labeling experiments, competitive experiments and mass spectrometry contribute to the mechanistic

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。