1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester | 1000312-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 1-(3,3-dimethylbutylamino)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1000312-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: VMHCLXIVBJEWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester 在 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基亚砜 、 草酰氯 、 3,3-二甲基-1-丁基酸酯 、 三乙胺 、 1-氨基-1H-吡咯-2-羧酸烯丙酯 、 氰基硼氢化钠 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 水 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 silica gel 、 1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.42h， 以afforded the desired product, 1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester (4.04 g, 16.15 mmol, 37% yield) as a clear liquid的产率得到1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRRO[1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20090105473A1

文献信息

• Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Frank Ruebsam、Stephen E. Webber、Martin T. Tran、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Jingjing Zhao、Peter S. Dragovich、Sun Hee Kim、Lian-Sheng Li、Yuefen Zhou、Qing Han、Charles R. Kissinger、Richard E. Showalter、Matthew Lardy、Amit M. Shah、Mei Tsan、Rupal Patel、Laurie A. LeBrun、Ruhi Kamran、Maria V. Sergeeva、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Leo Kirkovsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.066

  日期：2008.6

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Structure-based design led to the discovery of compound 3 k, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b)<10nM; EC(50) (1b)=12 nM) as well as good stability towards human liver microsomes (HLM t(1/2)>60 min).

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。
• Pyrro[1,2-b]pyridazinone intermediates
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07842838B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡嗪酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，该组合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面非常有用。
• Pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07462611B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus: wherein R4 is selected from Ring A is 5 or 6- membered aryl or heterocyclyl, and the remaining substituents are defined herein.

  本发明涉及式I的吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物和含有这种化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的：其中R4被选择自环A是5或6-成员芳基或杂环基，并且其余取代基在此处定义。
• PYRRO[1,2-B]PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2038286B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS III AND VI
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20090060867A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of Formula III, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.