pyrido-[2′,1′:2,3]-imidazo[4,5-c]quinoline | 124071-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrido-[2′,1′:2,3]-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 8,11,17-Triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaene
• CAS: 124071-87-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: YVEMABWUVWDDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 pyrido-[2′,1′:2,3]-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2′,1′:2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物选择性毒害杜氏利什曼原虫双亚基拓扑异构酶1以抑制体内对锑耐药的利什曼原虫感染

  摘要：

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01932

文献信息

• An Approach to Quinoline-Fused Imidazopyridines via CDC of Ethers with Imidazopyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Guifang Lian、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02897

  日期：2019.12.20

  NH4I-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of ethers with imidazopyridine cascade cyclization under transition-metal-free conditions has been developed. Cheap, commercially available ethers were used as both reagents and solvents, and green aqueous H2O2 was used as an oxidizing agent. A series of substituents on 2-(2-aminoaryl) imidazo[1,2-a]pyridines were tolerated, and the reaction gave quinoline-fused

  在无过渡金属的条件下，开发了NH4I催化的醚与咪唑并吡啶级联环化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。廉价的可商购醚用作试剂和溶剂，绿色H2O2水溶液用作氧化剂。耐受2-（2-氨基芳基）咪唑并[1,2-a]吡啶上的一系列取代基，该反应以中等至良好的产率得到了喹啉稠合的咪唑并吡啶。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170125696A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer that is between the first electrode and the second electrode and includes an emission layer, wherein the organic layer includes a compound represented by Formula 1: When compounds represented by Formula 1 are used as an electron transport material, excellent I-V-L characteristics may be obtained.

  一种有机发光器件，包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层，其中该有机层包括由化合物表示的Formula 1：当以Formula 1表示的化合物作为电子传输材料时，可以获得优秀的I-V-L特性。
• Synthesis of Quinazolinones, Imidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines and Imidazo[4,5-<i>c</i> ]quinolines through Tandem Reductive Amination of Aryl Halides and Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bonds
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Indresh Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601329

  日期：2017.1.18

  2-c]quinazolines and imidazo[4,5-c]quinolines. The reaction involves a copper-catalyzed reductive amination through azidation followed by reduction and oxidative amination of C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylacetamide in the presence of TBHP (tert-butylhydroperoxide) as oxidant. The method uses the easily available sodium azide as a nitrogen source and DMA (N,N-dimethylacetamide) as a one-carbon source for the

  已经描述了用于合成喹唑啉酮、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉的串联多组分方法。该反应涉及铜催化的叠氮化还原胺化，然后在 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为氧化剂的存在下还原和氧化胺化 N,N-二甲基乙酰胺的 C(sp3)-H 键。该方法使用容易获得的叠氮化钠作为氮源，使用 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）作为单碳源合成这些 N-稠合杂环，收率良好。该反应也可用于克级合成。
• Syntheses of new quinoline-containing heterocyclic scaffolds using inter- and intramolecular Pd-catalyzed amination
  作者：Borbála Bogányi、Judit Kámán

  DOI：10.1002/jhet.6

  日期：2009.1

  A tandem inter- and intramolecular Pd-catalyzed amination protocol was studied on 4-chloro-3-iodoquinoline and 3-chloro-4-iodoquinoline with different aminohetarenes. Applying this method, ten novel quinoline derivatives and eight new heterocyclic ring systems were synthesized. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  研究了串联的分子间和分子内Pd催化胺化方案4-氯-3-碘喹啉和3-氯-4-碘喹啉与不同的氨基戊烯。应用该方法，合成了十个新颖的喹啉衍生物和八个新的杂环系统。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of π-Expanded Azole-Fused Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine Derivatives and their Photophysical Properties
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Vikki N. Shinde、Uwe Beifuss、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000236

  日期：2020.5.10

  Structurally diverse imidazo[1,2‐a]pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5‐c]quinoline derivatives and benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrido[2',1':2,3]‐imidazo[4,5‐c]‐quinoline derivatives have been prepared from 2‐(2‐bromophenyl)‐imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde in a one‐pot, two‐step method in good to excellent (50–85 %) yields. Photophysical properties (absorption and emission) and solvatochromism of these π‐expanded

  结构不同的咪唑并[1,2- a ]吡啶[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]吡啶[2 ”，1' ：2,3]咪唑并[4,5- c ^ ] -喹啉衍生物已经由2-（2-溴苯基） -咪唑并[1,2制备一个]吡啶-3-甲醛在一维壶，分两步进行，收率达到优良（50-85％）。这些π扩展化合物的光物理性质（吸收和发射）和溶剂致变色现象受到赞扬。唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶显示出高荧光发射，量子产率中等至良好。