(E)-3-hexene-2,5-diol | 7319-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-hexene-2,5-diol
• 英文别名: (E,2S,5S)-hex-3-ene-2,5-diol
• CAS: 7319-23-5；98758-78-2；98758-79-3；107487-45-6；130690-76-5；130690-78-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: AQSWYJHDAKIVIM-WFYOFFIASA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hexene-2,5-diol 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8
• 作为产物：
  描述：

  racem. hex-3-yne-2,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-hexene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  用于芳基硼酸与 3-氮杂芳基丙烯酮不对称共轭加成的新型 sp3 二膦基铑催化剂

  摘要：

  不同的手性二膦配体成功地应用于不同取代的硼酸与含有吡啶基和咪唑基核的 3-氮杂芳基丙烯酮的铑催化不对称共轭加成。Atropoisomeric ( S )-TetraMe-BITIANP ( L1 ) 和 ( S )-BITIANP ( L2 )，连同带有混合手性的配体，如 ( S , S , S ax )-DIOPHEP ( L3 ), ( R , R ax )- ISAPHOS C1 ( L4 ) 和 ( S , R ax , R ax )-ISAPHOS C2 (L5 )，以及含有立体异构 sp 3碳的那些 (( R , R )-ZEDPHOS ( L6 ) 和 ( R , R )-EPHOS ( L8 ) 及其衍生物L7和L9 ) 已被用作手性的来源铑配合物。在最后一类二膦中，新的磷基配体（R，R）-EPHOS（L8）已被合成并首次用作铑配合物中的手性配体，因为它具有催化活性。计算研

  DOI：

  10.1039/d1nj03634c

文献信息

• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。
• The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates
  作者：Joseph Schoepfer、Eugen Eichenberger、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39930000246

  日期：——

  The elimination of thiocyanic acid from the stereoisomers of the hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates, 4a, 4b, 6a and 6b, in the presence of a strong neutral base in an organic solvent, yields mixtures of the hex-2,4-dien-2-yl thiocyanates 9, 10 and 11via a preferentially syn process.

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Styrbjoern E. Bystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/jo00198a010

  日期：1984.11
• Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from <i>C</i>₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Sara Sevilla

  DOI：10.1021/ol0270428

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.