5-ethyltetrahydrofuran-2-ol | 30414-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-ethyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxyl-5-ethyltetrahydrofuran；4-hydroxy-hexanal cyclohemiacetal；5-hydroxy-2-ethyl-tetrahydrofuran；5-Hydroxy-2-aethyl-tetrahydrofuran；5-Aethyl-tetrahydro-furan-2-ol；5-ethyltetrahydro-2-furanol；2-Hydroxy-5-ethyltetrahydrofuran；5-ethyloxolan-2-ol
• CAS: 30414-44-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: VPPOYUGGWUIGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.998 g/cm3(Temp: 14.5 °C)
• 保留指数：
  1557

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyltetrahydrofuran-2-ol 在 镍 作用下， 生成 1,4-己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Glacet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1944, vol. 218, p. 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-ethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organic Compounds

  摘要：

  该发明涉及共轭的二次烯醇衍生物，其生产方法以及包含它们的香料和香水组合物。

  公开号：

  US20100191019A1

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration of Natural Abundance Deuterium Signals Associated with (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Enantioisotopomers in a Fatty Acid Aligned in a Chiral Liquid Crystal:  Enantioselective Synthesis and NMR Analysis
  作者：Vincent Baillif、Richard J. Robins、Isabelle Billault、Philippe Lesot

  DOI：10.1021/ja0617892

  日期：2006.8.1

  reference to the deuterium spectra of these isotopically labeled reference compounds, we demonstrate that, on both 4 and 5 positions of BTPH, the isotopic enantiomers of S configuration are depleted relative to those of R configuration. This finding effectively explains the observed low ((2)H/(1)H) ratio in NAD of some ethylenic sites of unsaturated fatty acids.

  先前的实验性自然丰度氘 (NAD) NMR 结果显示脂肪酸亚甲基的 ((2)H/(1)H) 比率存在奇数/偶数相关交替 (ChemBioChem 2001, 2, 425) 和，通过 CLC 中的 NAD NMR，每个亚甲基位点的对映体氘核之间存在显着差异（Anal. Chem. 2004, 76, 2827）。然而，迄今为止，还不可能为每个氘分配绝对构型。为了进一步研究这些效应的起源，需要分配在手性取向溶剂中观察到的 NAD 四极双峰。在这里，我们描述了从植物来源的天然亚油酸衍生的 1,1'-双(噻吩) 己烷 1 (BTPH) 脂肪链中位置 4 和 5 中同位素取代产生的 R 和 S 异构体的分配。这是使用优化的合成策略实现的，以分别获得 BTPH 的四种区域选择性和立体选择性氘化对映异构体。通过参考这些同位素标记的参考化合物的氘光谱，我们证明，在 BTPH 的 4 和 5 位，S 构型的同位素对映异构体相对于
• Lactols in Asymmetric Sequential Organo- and Gold-Catalysis: Synthesis of Densely Functionalized Epimeric Bicyclic O,O-Acetals
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Xiao-Na Wu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701071

  日期：2017.12.19

  Starting from substituted racemic lactols, the combination of organo/gold catalytic system works extremely well providing epimeric bicyclic O,O‐acetals as 5,6‐, and 6,6‐fused ring systems in good isolated yield with excellent enantioselectivities as pure diastereomers only after simple chromatographic purification. To highlight the synthetic potential, several oxygen‐containing heterocycles were prepared

  从取代的外消旋内酯开始，有机/金催化体系的结合效果非常好，提供了以5,6-和6,6-稠合环形成的差向异构双环O，O-乙缩醛，且分离纯度好，对映体选择性极好（仅作为纯非对映异构体）经过简单的色谱纯化。为了突出合成潜力，通过面向多样性的顺序过程顺畅地制备了几个含氧杂环，具有较高的区域选择性和立体选择性，这是天然产物和具有生物活性的非天然分子中发现的重要结构单元。
• Lactols in an asymmetric aldol-desymmetrization sequence: access to tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-one and tetrahydro-4H-furo[2,3-b]furan-2-one derivatives
  作者：Ji-Yao Li、Ke-Wei Yu、Chao-Chao Xie、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob02420c

  日期：——

  An asymmetric aldol-desymmetrization sequence was developed which provided highly efficient access to important bicyclic oxygen-containing scaffolds with multiple chiral centers and one is a quaternary stereogenic center containing a free hydroxy group. Moreover, starting from racemic precursors, the final products were obtained as two separable diastereomers by flash chromatography. Several other

  开发了不对称的醛醇脱对称序列，其提供了对具有多个手性中心的重要的双环含氧支架的高效访问，一个是具有游离羟基的季立体构型中心。此外，从外消旋前体开始，通过快速色谱法将最终产物制成两种可分离的非对映异构体。使用该策略还可以轻松生成其他几个杂环。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-3-ONE OR 6,8,10-UNDECATRIEN-4-ONE, AND AROMA COMPOSITIONS
  申请人：Nakanishi Akira

  公开号：US20100137648A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention offers 6,8,10-undecatrien-3-one or 6,8,10-undecatrien-4-one which are represented by the following formula (1) [in the formula, either one of A and B stands for carbonyl group and the other stands for methylene group, and the wavy line signifies cis-form, trans-form, or a mixture of cis- and trans-form at an optional ratio] and which can reproduce an odor rich in naturality and freshness.

  该发明提供了由以下公式(1)表示的6,8,10-十一碳烯-3-酮或6,8,10-十一碳烯-4-酮[在公式中，A和B中的任意一个代表羰基，另一个代表亚甲基，波浪线表示顺式形式，反式形式或可选比例的顺反异构体混合物]，可以产生自然和清新的气味。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-3-OL OR 6,8,10- UNDECATRIEN-4-OL, AND PERFUME COMPOSITION
  申请人：T. Hasegawa Co., Ltd.

  公开号：EP2168939A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  This invention offers 6,8,10-undecatrien-3-ol and 6,8,10-undecatrien-4-ol. These compounds possess not only woody green note, but also fruity note rich in naturality and freshness, and aroma compositions blended therewith are useful for imparting fragrance and flavor to food and beverage, perfumed cosmetics, medicaments and the like.

  本发明提供 6,8,10-十一碳三烯-3-醇和 6,8,10-十一碳三烯-4-醇。这些化合物不仅具有木质绿色香调，还富含自然清新的水果香调，与之混合的香气成分可用于为食品和饮料、香水化妆品、药品等提供香味和风味。