(E)-3-(4-isopropylphenyl)acrylamide | 99564-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-isopropylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 99564-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD09910669
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SVLYBQQTGCMFPY-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-isopropylphenyl)acrylamide 、 氯羰基亚磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-5-(4-isopropylstyryl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗结核药物的5-苯乙烯基-氧杂噻唑-2-酮结核分枝杆菌蛋白酶体抑制剂的优化和评价。

  摘要：

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于

  DOI：

  10.1002/open.201500001
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基肉硅酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 (E)-3-(4-isopropylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1877, vol. 31, p. 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated acylamides via direct amidation from cinnamic acids and N-substituted formamides
  作者：Hong Yan、Hailong Yang、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.078

  日期：2013.9

  A highly effective synthesis of α,β-unsaturated acylamides is reported for the first time via copper-catalyzed direct amidation between readily available cinnamic acids and N-substituted formamides. The protocol was easily accessible and practical.

  首次报道了在容易获得的肉桂酸和N-取代的甲酰胺之间通过铜催化的直接酰胺化反应，高效合成α，β-不饱和酰基酰胺。该协议易于访问且实用。
• New oxazolinone compounds useful as intermediates for the preparation of insecticidal and acaracidal cinnamide compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0274546A1

  公开（公告）日：1988-07-20

  The present invention relates to novel cinna­mamide compounds and oxazolinone compounds and processes for the preparation thereof. The compounds of the invention are useful for controlling insects and acarina and the oxazolinone also are useful intermediates in the prepa­ration of the cinnamamide insecticides and acaricides.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物和噁唑烷酮化合物以及其制备方法。该发明的化合物对控制昆虫和螨虫具有用途，而噁唑烷酮也是肉桂酰胺类杀虫剂和螨虫剂的制备中间体。
• [EN] PIPERAZINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011083413A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to piperazine derivatives of Formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及式I的哌嗪衍生物及其作为药物组成物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组成物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染的用途，特别是疟疾。
• TREATMENT AND PREVENTION OF NEUROPATHIC PAIN WITH P2Y14 ANTAGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20210024489A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are methods for treating neuropathic pain in a subject in need thereof. The methods include: administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of an antagonist of P2Y14.

  本文公开了治疗神经病理性疼痛的方法，包括向需要的受试者施用P2Y14的拮抗剂的治疗有效量。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Pierre Louis

  公开号：US20090087409A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR 1 , or CR 1 , wherein R 1 is defined herein; represents either a single or a double bond; R 2 is selected from: H, halogen, R 21 , OR 21 , SR 21 , COOR 21 , SO 2 N(R 22 ) 2 , N(R 22 ) 2 , CON(R 22 ) 2 , NR 22 C(O)R 22 or NR 22 C(O)NR 22 wherein R 21 and each R 22 is defined herein; B is NR 3 or CR 3 , with the proviso that one of A or B is either CR 1 or CR 3 , wherein R 3 is defined herein; K is N or CR 4 , wherein R 4 is defined herein; L is N or CR 5 , wherein R 5 has the same definition as R 4 ; M is N or CR 7 , wherein R 7 has the same definition as R 4 ; Y 1 is O or S; Z is N(R 6a )R 6 or OR 6 , wherein R 6a is H or alkyl or NR 61 R 62 wherein R 61 and R 62 are defined herein; and R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, Het, alkyl-aryl, alkyl-Het; or R 6 is wherein R 7 and R 8 and Q are as defined herein; Y 2 is O or S; R 9 is H, (C 1-6 alkyl), (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl, aryl, Het, (C 1-6 )alkyl-aryl or (C 1-6 )alkyl-Het, all of which optionally substituted with R 90 ; or R 9 is covalently bonded to either of R 7 or R 8 to form a 5- or 6-membered heterocycle; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，由公式I表示：其中：A为O、S、NR1或CR1，其中R1在此定义；表示单键或双键；R2选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N（R22）2、N（R22）2、CON（R22）2、NR22C（O）R22或NR22C（O）NR22，其中R21和每个R22在此定义；B为NR3或CR3，但A或B中的一个为CR1或CR3，其中R3在此定义；K为N或CR4，其中R4在此定义；L为N或CR5，其中R5具有与R4相同的定义；M为N或CR7，其中R7具有与R4相同的定义；Y1为O或S；Z为N（R6a）R6或OR6，其中R6a为H或烷基，或NR61R62，其中R61和R62在此定义；R6为H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基-芳基、烷基-Het；或R6为，其中R7、R8和Q在此定义；Y2为O或S；R9为H、（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基或（C1-6）烷基-（C3-7）环烷基、芳基、Het、（C1-6）烷基-芳基或（C1-6）烷基-Het，其中所有这些都可以选择地用R90取代；或R9与R7或R8中的任意一个共价键结合形成5-或6-成员杂环；其盐或衍生物，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。