benzyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside | 104292-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: (1S,4S,5S,6R)-4-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 104292-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HNEAZOAYLSDFTC-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside 在 四乙基脲 、 Duolit reasin 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 benzyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖苷核苷膦酸酯的合成与构象。

  摘要：

  与天然核苷相比，其核碱基位于异头物中心，我们报道了在1'-异头物氧处具有膦酸酯官能团的戊吡喃糖苷核苷的合成。从开始升-arabinose，关键功能化升-甘油-和升-赤制备了5-戊吡喃糖碳水化合物合成子，并通过核碱基掺入和膦酰基甲基化反应将其进一步精加工成最终的六元环核苷。NMR分析表明，这些核苷膦酸酯以构象异构体的形式存在于溶液中，主要采用一种椅结构，其中碱基部分位于赤道位置。这样的构象防止了不利的1，3-双轴空间和电子相互作用。值得注意的是，在与胸腺嘧啶类似物的途中利用的Vorbrüggen糖基化步骤的立体化学结果清楚地表明，与在使用受保护的呋喃糖前体的核苷合成过程中通常观察到的情况相反，没有嵌合助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03178

文献信息

• A convenient method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate scaffolds
  作者：Muhammad Saeed、Muhammad Abbas、Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Zahid、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02529-7

  日期：2003.1

  An efficient regio- and stereoselective method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate skeleton is described. A freshly prepared solution of sodium trithiocarbonate reacts with cis-oriented epoxytriflate pentoses 7–11 to yield the corresponding cyclic trithiocarbonates 12–16. Structures of all new compounds are established through MS, 1H and 13C NMR techniques.

  描述了在碳水化合物骨架上合成环状三硫代碳酸酯的有效的区域选择性和立体选择性方法。钠新鲜制备的溶液发生反应三硫代碳酸酯与顺式取向的epoxytriflate戊糖7 - 11，得到相应的环状三硫代碳酸酯12 - 16。所有新化合物的结构都是通过MS，1 H和13 C NMR技术确定的。
• Iminosugar-Based Galactoside Mimics as Inhibitors of Galactocerebrosidase: SAR Studies and Comparison with Other Lysosomal Galactosidases
  作者：Anna Biela-Banaś、Farah Oulaïdi、Sophie Front、Estelle Gallienne、Kyoko Ikeda-Obatake、Naoki Asano、David A. Wenger、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/cmdc.201402411

  日期：2014.12

  Several families of iminosugar‐based galactoside mimics were designed, synthesized, and evaluated as galactocerebrosidase (GALC) inhibitors. They were also tested as inhibitors of lysosomal β‐ and α‐galactosidases in order to find new potent and selective pharmacological chaperones for treatment of the lysosomal storage disorder, Krabbe disease. Whereas 1‐C‐alkyl imino‐L‐arabinitols are totally inactive

  设计，合成并评估了基于亚氨基糖的半乳糖苷模拟物的几个家族，作为半乳糖脑苷脂酶（GALC）抑制剂进行了评估。还测试了它们作为溶酶体β-和α-半乳糖苷酶的抑制剂，以发现用于治疗溶酶体贮积病Krabbe病的新的强效和选择性药理分子伴侣。1 C烷基亚氨基L阿拉伯糖醇对三种酶完全无活性，而1 C烷基亚氨基D半乳糖醇仅对α-半乳糖苷酶A具有活性。最后，1 N亚氨基糖提供了最好的结果，因为人们发现4-表-异黄酮胺是溶酶体β-半乳糖苷酶和GALC的良好抑制剂。需要进一步详述该结构以实现这两个半乳糖苷酶之间的选择性。
• Synthesis and Conformation of Pentopyranoside Nucleoside Phosphonates
  作者：Xiaochen Li、Shrinivas G. Dumbre、Eveline Lescrinier、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03178

  日期：2019.6.7

  to natural nucleosides, where the nucleobase is positioned at the anomeric center, we report the synthesis of pentopyranoside nucleosides with a phosphonate functionality at the 1′-anomeric oxygen. Starting from l-arabinose, key functionalized l-glycero- and l-erythro-pentopyranose carbohydrate synthons were prepared and further elaborated into the final six-membered ring nucleosides via nucleobase

  与天然核苷相比，其核碱基位于异头物中心，我们报道了在1'-异头物氧处具有膦酸酯官能团的戊吡喃糖苷核苷的合成。从开始升-arabinose，关键功能化升-甘油-和升-赤制备了5-戊吡喃糖碳水化合物合成子，并通过核碱基掺入和膦酰基甲基化反应将其进一步精加工成最终的六元环核苷。NMR分析表明，这些核苷膦酸酯以构象异构体的形式存在于溶液中，主要采用一种椅结构，其中碱基部分位于赤道位置。这样的构象防止了不利的1，3-双轴空间和电子相互作用。值得注意的是，在与胸腺嘧啶类似物的途中利用的Vorbrüggen糖基化步骤的立体化学结果清楚地表明，与在使用受保护的呋喃糖前体的核苷合成过程中通常观察到的情况相反，没有嵌合助剂。
• Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes
  作者：Anders Sundin、Torbjoern Frejd、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00371a002

  日期：1986.10

表征谱图