6-deoxy-α-D-galactopyranosyl phosphate | 81276-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-α-D-galactopyranosyl phosphate
• 英文别名: Gal6deoxy-1-P；Gal6D-1-P；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 81276-27-9
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: PTVXQARCLQPGIR-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-α-D-galactopyranosyl phosphate 在 Dowex 1X₈ (HCO₃^-) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 uridine 5'-(α-D-fucopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Uridine 5′-(α-D-Fucopyranosyl Diphosphate) and (Digitoxigenin-3β-yl)-β-D-Fucopyranoside and Enzymatic β-D-Fucosylation of Cardenolide Aglycones in Digitalis lanata1

  摘要：

  The phosphorylation of 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-fucopyranose with o-phenylene phosphochloridate yielded alpha-D-fucopyranosyl phosphate which was used for condensation with uridine 5'-monophosphomorpholidate to give uridine 5'-(alpha-D-fucopyranosyl diphosphate) (UDP-alpha-D-fucose). A crude enzyme preparation from young leaves of Digitalis lanata EHRH has been shown to catalyze the transfer of D-fucose from synthetic UDP-alpha-D-fucose to cardenolide aglycones, such as digitoxigenin. The reaction product was identified and characterized by chemical synthesis, HPLC, and spectral methods as the 3 beta-O-beta-D-fucopyranoside of digitoxigenin (digiproside). (C) 1994 Academic Press, Inc.

  DOI：

  10.1006/bioo.1994.1012
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 盐酸 、 Bifidobacterium infantis ATCC₁₅₆₉₇ galactokinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.4%的产率得到6-deoxy-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms

  摘要：

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

  DOI：

  10.1039/c5cc03746h

文献信息

• Studies on the Substrate Specificity of <i>Escherichia coli</i> Galactokinase
  作者：Jie Yang、Xun Fu、Qiang Jia、Jie Shen、John B. Biggins、Jiqing Jiang、Jingjing Zhao、Joshua J. Schmidt、Peng G. Wang、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol034642d

  日期：2003.6.1

  rapidly synthesize sugar phosphates. Compared with chemical synthesis, enzymatic (kinase) routes to sugar phosphates would be attractive for this application. This work focuses upon the development of a high-throughput colorimetric galactokinase (GalK) assay and its application toward probing the substrate specificity and kinetic parameters of Escherichia coli GalK. The demonstrated dinitrosalicylic

  体外糖随机化（IVG）技术取决于快速合成糖磷酸酯的能力。与化学合成相比，酶促（激酶）途径转化为糖磷酸酯对于该应用而言将是有吸引力的。这项工作专注于高通量比色半乳糖激酶（GalK）检测方法的开发及其在探测大肠杆菌GalK的底物特异性和动力学参数方面的应用。证明的二硝基水杨酸测定法也应普遍适用于多种糖加工酶。[反应：看文字]
• Chemical Synthesis of a Keto Sugar Nucleotide
  作者：Zhong-Rui Li、Ruofan Li、Laura Pasternack、Pengxi Chen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00553

  日期：2023.6.2

  Keto sugar nucleotides (KSNs) are common and versatile precursors to various deoxy sugar nucleotides, which are substrates for the corresponding glycosyltransferases involved in the biosynthesis of glycoproteins, glycolipids, and natural products. However, there has been no KSN synthesized chemically due to the inherent instability. Herein, the first chemical synthesis of the archetypal KSN TDP-4-

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。
• A highly efficient galactokinase from Bifidobacterium infantis with broad substrate specificity
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Wenjun Wang、Jiansong Cheng、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.022

  日期：2012.7

  Galactokinase (GalK), particularly GalK from Escherichia coli, has been widely employed for the synthesis of sugar-1-phosphates. In this study, a GalK from Bifidobacterium infantis ATCC 15697 (BiGalK) was cloned and over-expressed with a yield of over 80 mg/L cell cultures. The k(cat)/K-m value of recombinant BiGalK toward galactose (164 s (1) mM (1) ) is 296 times higher than that of GalK from E. coli, indicating that BiGalK is much more efficient in the phosphorylation of galactose. The enzyme also exhibits activity toward galacturonic acid, which has never been observed on other wild type GalKs. Further activity assays showed that BiGalK has broad substrate specificity toward both sugars and phosphate donors. These features make BiGalK an attractive candidate for the large scale preparation of galactose-1-phosphate and derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.