3,4-epoxy-2-pentanol | 143061-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-epoxy-2-pentanol
• 英文别名: 1-(3-methyloxiran-2-yl)ethanol；(1S)-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 143061-82-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FHIKGRJBSRFOJT-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-2-pentanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neomethynolide

  摘要：

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1521
• 作为产物：
  描述：

  2beta-乙酰基-3alpha-甲基环氧乙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-epoxy-2-pentanol 、 3,4-epoxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neomethynolide

  摘要：

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1521

文献信息

• Effect of Additives on Chemoselectivity and Diastereoselectivity in the Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide and Binuclear Manganese Complexes
  作者：Hamdullah Kilic、Waldemar Adam、Paul L. Alsters

  DOI：10.1021/jo801974e

  日期：2009.2.6

  chiral allylic alcohols 2 by manganese complexes of the cyclic triamine 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane (tmtacn) 1 and hydrogen peroxide as oxygen donor in the presence of co-catalyst are investigated to understand the factors that affect the catalyst selectivity. Chemoselectivity and diastereoselectivity of catalyst 1 are significantly affected by the structure of the allylic alcohol and the

  研究了在助催化剂存在下，环状三胺1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷（tmtacn）1和过氧化氢作为氧供体的锰配合物对手性烯丙基醇2的催化氧化，了解影响催化剂选择性的因素。烯丙醇的结构以及助催化剂的性质和量显着影响催化剂1的化学选择性和非对映选择性。H 2 O 2的添加摩尔当量（相对于基材为20-110 mol％）的影响更为明显。我们目前的结果反映了Mn催化剂1 / H 2的复杂氧化还原化学反应O 2 /助催化剂体系在烯烃氧化的早期阶段。
• Total Synthesis of Neomethynolide
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1521

  日期：1986.5

  Neomethynolide (1), the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized in its optically active form via 8,9-didehydro-1. The construction of the skeleton was carried out by condensing a stereoselectively synthesized fragment, 4-t-butyldimethylsiloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)3-methyl-1-hexyne, with Prelog-Djerassi lactonic ester, and mixed anhydride method was used for the lactonization of an intermediary hydroxy acid. The full stereochemistry of 1 was established by this synthesis.

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。