2,2,7,7-tetramethyl-4-phenyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane | 56862-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,7,7-tetramethyl-4-phenyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane
• 英文别名: PhCH(OTMS)CH2(OTMS)；1,2-Ethanediol, phenyl, bis-TMS；trimethyl-(1-phenyl-2-trimethylsilyloxyethoxy)silane
• CAS: 56862-73-8；91523-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 282.53
• InChiKey: IAOUIPCOESFNRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7-tetramethyl-4-phenyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane 在 Nafion-H(R) 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  使用 NAFion-H® 作为一种高效催化剂，在温和和非均相条件下将三甲基甲硅烷基醚脱保护成相应的醇

  摘要：

  在温和和非均相条件下，在 Nafion-H® 和湿 SiO 2 存在下，三甲基甲硅烷基醚转化为相应的醇，产率从好到极好。

  DOI：

  10.1080/10426500490474996
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 生成 2,2,7,7-tetramethyl-4-phenyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane
  参考文献：
  名称：

  DAY, BILLY W.;NAYLOR, STEPHEN;GAN, LIANG-SHANG;SAHALI, YOUSIF;SKIPPER, TH+, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 562,(1991) N-2, C. 563-571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of PEG-SANM nanocomposite as a new and highly efficient reagent for the promotion of the silylation of alcohols and phenols and deprotection of the silyl ethers
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei、Seyedeh Zahra Dalil Heirati

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119141

  日期：2016.6.2

  was prepared by a simple method and characterized using XRD, TGA, SEM, TEM, and FT-IR techniques. After preparation and characterization, this reagent was used as a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the chemoselective silylation of alcohols and phenols and deprotection of the obtained silyl ethers. The method offers several advantages including high to excellent yields of the products

  图形摘要 摘要 聚（乙二醇）-磺化蒙脱石钠 (PEG-SANM) 纳米复合材料是通过一种简单的方法制备的，并使用 XRD、TGA、SEM、TEM 和 FT-IR 技术进行表征。经过制备和表征，该试剂被用作高效、可重复使用的固体酸催化剂，用于醇和酚的化学选择性甲硅烷基化和所得甲硅烷基醚的脱保护。该方法具有多种优点，包括产物的收率高至极好、反应时间短、催化剂易于制备和后处理程序简单。此外，催化剂至少可以循环使用5次，催化活性不会明显下降。
• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Gold nanoparticles-catalyzed activation of 1,2-disilanes: hydrolysis, silyl protection of alcohols and reduction of tert-benzylic alcohols
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c2cc35116a

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 catalyze under mild conditions the activation of a series of 1,2-disilanes towards hydrolysis and alcoholysis, with concomitant evolution of H2 gas. For the case of tert-benzyl alcohols, the main or only pathway is reduction to the corresponding alkanes.

  负载在TiO2上的金纳米颗粒在温和条件下催化一系列1,2-二硅烷进行水解和醇解反应，同时伴随氢气放出。对于叔丁基苯酚的情况，主要或唯一途径是还原为相应的烷烃。
• Iron-Catalyzed Silylation of Alcohols by Transfer Hydrosilylation with Silyl Formates
  作者：Thibault Cantat、Timothé Godou、Clément Chauvier、Pierre Thuéry

  DOI：10.1055/s-0036-1591508

  日期：2017.11

  An iron catalyst is shown for the first time to promote transfer hydrosilylation with silyl formates and is utilized for the silylation of alcohols. Attractive features of this protocol include the use of an earth-abundant transition-metal catalyst, mild reaction conditions, and the release of gases as the only byproducts (H 2 and CO 2 ).

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。