1-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)ethanone | 84775-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-(2-methoxyethoxymethoxy)acetophenone；Ethanone, 1-[4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl]-；1-[4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 84775-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: GHLVSOIOFYPLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Everhart, E. Thomas; Craig, J. Cymerman, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1701 - 1707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Evaluation of Novel 3-[(α-Hydroxy-substituted)benzylidene]pyrrolidine-2,4-diones
  作者：Youquan Zhu、Xiaomao Zou、Fangzhong Hu、Changsheng Yao、Bin Liu、Huazheng Yang

  DOI：10.1021/jf051510l

  日期：2005.11.1

  aroyl acetates with N-substituted glycine esters. The new compounds were identified by 1H NMR spectroscopy and elemental analyses. Their herbicidal activities were evaluated. Some compounds exhibited excellent herbicidal activities at a dose of 187.5 g/ha. A suitable electron-donating substituent at the 2- and/or 4-position of the phenyl ring was essential for high herbicidal activity, a result that has

  通过使不同的芳酰乙酸酯与N-取代的甘氨酸酯反应，合成了一系列3-[（（α-羟基-取代的）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为候选除草剂。通过1H NMR光谱和元素分析鉴定了这些新化合物。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物在187.5 g / ha的剂量下表现出优异的除草活性。在苯环的2位和/或4位上合适的供电子取代基对于高除草活性是必不可少的，这一结果以前没有报道。还发现标题化合物的结构-活性关系不同于其他类似种类的较早化合物，其结果可能取决于烯醇结构的不同。
• Treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites, or bacteria
  申请人：Statens Seruminstitut

  公开号：US05985935A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as Leishmannia, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia and Theileria, intestinal protozoa such as Trichormionas and Ciardia; Coccidia such as Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis. Trichlodina, Trichoditella, Dacihylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus; and intracellular bacteria, in particular Mycobacterium, Legionella species, Listeria and Salmonella. Preferred compounds have the formula (II): X.sub.m --Ph--C(O)--CH.dbd.CH--Ph--Y.sub.n, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate AR.sub.H or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C.sub.1-6 alkyl), R.sub.H designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. G. uralensis or G. inflata) as well as hydroxy, alk(en)yl, and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active in vitro and/or in vivo against i.a. L. major and P. falciparum.

  含有烷基化位点的芳香化合物或其前药，能够烷基化N-乙酰-L-半胱氨酸中的硫醇基团，特别是双芳基α，β-不饱和酮，用于制备用于治疗或预防由微生物或寄生虫引起的疾病的药物组合物或药物饲料、食品或饮用水，特别是原虫，如利什曼原虫、锥虫、弓形虫、疟原虫、肺孢子虫、巴贝斯虫和泰勒原虫，肠道原虫，如毛滴虫和贾第虫；球虫，如艾美利亚球虫、异孢子球虫、隐孢子虫；毛细管虫、微小孢子虫、肉囊虫、三鞭毛虫、三鞭毛虫、卵泡头虫、假卵泡头虫、棘头虫、鱼皮虫、蠕虫头虫；以及细胞内细菌，特别是分枝杆菌、军团菌属、李斯特菌和沙门氏菌。优选化合物具有以下公式（II）：X.sub.m --Ph--C(O)--CH.dbd.CH--Ph--Y.sub.n，其中每个苯基（Ph）可以是单取代或多取代；X和Y代表AR.sub.H或AZ，其中A为O、S、NH或N（C.sub.1-6烷基），R.sub.H代表脂肪烃基，Z为H或分解以释放AH的掩蔽基；m为0、1或2，n为0、1、2或3，当m为2时，两个X相同或不同，当n为2或3时，两个或三个Y相同或不同，但n和m不能同时为0。作为这类化合物的例子，香豆素，例如甘草属植物（例如华北甘草或气球甘草）根的批次中可获得的甘草香豆素A，以及其羟基、烯烃基和/或烯烃氧基类似物在体外和/或体内对利什曼原虫和疟原虫具有活性。
• An Efficient Synthesis of Enantiopure (2R,3R)-β-Methoxytyrosine
  作者：Long Jin、Shou-xin Liu、Shi-Ming Fan、Xia Tian、Yi-Hua Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1381048

  日期：——

  Enantiopure (2R,3R)-β-methoxytyrosine was stereoselectively synthesized from ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate protected by 2- methoxyethoxymethyl (MEM) (ee >98%). l -Aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding erythro-N-acetyl derivatives afforded (2S,3S)-(4-MEM)-β-methoxytyrosine (ee >99%). The conversion increased to 98% by optimizing the synthesis to yield enantiopure N-acetyl-(2R

  Enantiopure (2R,3R)-β-甲氧基酪氨酸是由 3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯立体选择性合成的，由 2-甲氧基乙氧基甲基 (MEM) 保护 (ee > 98%)。l -氨基酰化酶催化拆分相应的赤型-N-乙酰基衍生物，得到(2S,3S)-(4-MEM)-β-甲氧基酪氨酸（ee > 99%）。通过优化合成以产生对映体纯的 N-乙酰基-(2R,3R)-(4-MEM)-甲氧基酪氨酸，转化率提高到 98%。N-酰基裂解在温和条件下完成。
• 1,2-Disubstituted Heterocyclic Compounds
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20100137317A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备过程、制药组合物、制药制剂以及在治疗哺乳动物（包括人类）的中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。可治疗的疾病包括神经、神经退行性和精神障碍，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状相关的疾病。
• Pyridopyridazine compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0491477A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  An assay method which comprises utilizing chemiluminescence of a pyridopyridazine compound of the formula wherein R₁ is a hydrocarbon group or a heterocyclic group each of which may be substituted and R₂ is hydroxy group, thiol group, amino group or a monosubstituted amino group, and when R₂ is a monosubstituted amino group, R₂ may be taken together with R₁ to form the ring; R₃ is hydrogen atom, a hydroxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, a halogen atom, a heterocyclic group, nitro group, cyano group, carboxyl group which may be esterified or amidated, azido group, sulfo group or an organic sulfonyl group, provided that when R₁ is an aliphalic group, R₃ is not hydrogen atom; and X is oxygen atom or sulfur atom,or a salt thereof; and a novel compound of the formula (I) wherein the symbols are as defined above with proviso that when R₃ is a hydrogen atom, R₁ is a substituted aryl group or a heterocyclic group which may be substituted,or a salt thereof and the production methods thereof.

  一种检测方法，包括利用化学发光法检测式中的哒嗪化合物 其中 R₁ 是烃基或杂环基，每个烃基或杂环基均可被取代，R₂ 是羟基、硫醇基、氨基或单取代氨基，当 R₂ 是单取代氨基时，R₂ 可与 R₁ 一起形成环；R₃ 是氢原子、可被取代的羟基、可被取代的氨基、可被取代的硫醇基、卤素原子、杂环基、硝基、氰基、可被酯化或酰胺化的羧基、叠氮基、磺基或有机磺酰基，但当 R₁ 是脂环族基团时，R₃ 不是氢原子；和 X 是氧原子或硫原子，或其盐类；以及式（I）的新型化合物，其中符号如上定义，但当 R₃ 是氢原子时，R₁ 是取代的芳基或可被取代的杂环基团，或其盐类及其生产方法。