3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylstyrene | 301530-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylstyrene
• 英文别名: 5-Ethenyl-1-methoxy-2-methyl-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 301530-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PUGUWPPNFIOHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylstyrene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (1S)-N-trifluoroacetyl-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基- 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a

文献信息

• Studies toward the total synthesis of ristocetin A aglycone using arene–ruthenium complexes as SNAr substrates: construction of an advanced tricyclic intermediate
  作者：Anthony J. Pearson、Diana V. Ciurea、Avdhoot Velankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.094

  日期：2008.3

  Ruthenium-mediated S(N)Ar reactions are used to construct the diaryl ether linkages in two key intermediates for a projected total synthesis of the aglycone of ristocetin A.

  钌介导的 S(N)Ar 反应用于在两个关键中间体中构建二芳基醚键，以预测瑞斯托菌素 A 苷元的全合成。
• Approaches to the Fully Functionalized DEF Ring System of Ristocetin A via Highly Selective Ruthenium-Promoted S_NAr Reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol000180h

  日期：2000.9.1

  Ruthenium-promoted intramolecular S(N)Ar reaction has allowed the construction of the fully functionalized 16-membered DEF macrocycle 4 of ristocetin A that incorporates the required arylglycine and arylserine residues as the F and E ring, respectively.

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。