2-(4-methoxybenzyl)-4,5-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1504628-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-4,5-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 14-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-10,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-one；14-[(4-methoxyphenyl)methyl]-10,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-one
• CAS: 1504628-75-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: SKXWXKVWRZULOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 、 3-(4-methoxybenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-4,5-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / O 2促进的Isatins或3-Hydroxyindolin-2-one衍生物与Enaminones的Domino反应

  摘要：

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401773j

文献信息

• I₂/O₂-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones
  作者：Wen-Juan Hao、Jian-Qiang Wang、Xiao-Ping Xu、Shi-Lei Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo401773j

  日期：2013.12.20

  I2-promoted domino reactions of isatins or 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones under O2 conditions have been established. The reactions of isatins with enaminones afforded functionalized tetracyclic pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives in moderate to good yields through domino cyclization and C–H oxidation. The reactions of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones proceeded well

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。