1-Phenyl-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium-jodid | 24770-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-Phenyl-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium-jodid
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 24770-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₂*I
• 分子量: 425.31
• InChiKey: KSYQMGQQHOYGFO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium-jodid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到<4,5-dimethoxy-2-(2-(dimethylamino)ethyl)phenyl>phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  The Meisenheimer rearrangement in heterocyclic synthesis. I. Synthesis of some tetrahydro-2,3-benzoxazepines

  摘要：

  熔融热解 熔融热解顺式-6,7-二甲氧基-2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (2b) 的熔融热解得到了梅森海默重排 产物，7,8-二甲氧基-3-甲基-1-苯基-1,3,4,5-四氢-2,3-苯并氧氮杂卓（5b (5b)，收率很高，相应的反式-N-氧化物(3b) (熔体）或 (2b) 和 (3b) 的混合物（熔体或溶液）的热解也有很好的收率。合成 描述了(5b)的 1-氘代类似物(5c)的合成过程，以及由(5b) (5b)的 1-氚代类似物(5c)的合成，以及通过裂解 N-O 键从(5b)中得到的产物，这些产物用于 结构。梅森海默重排 6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (10) 和 (11) 的梅森海默重排反应 和 2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 分别得到了类似的 2,3-苯并氧氮杂卓衍生物 (12) 和 (13)。

  DOI：

  10.1071/ch9800833
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 碘甲烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-Phenyl-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium-jodid
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Breves, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 1, p. 23 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Meisenheimer rearrangement in heterocyclic synthesis. I. Synthesis of some tetrahydro-2,3-benzoxazepines
  作者：JB Bremner、EJ Browne、PE Davies、LV Thuc

  DOI：10.1071/ch9800833

  日期：——

  Melt pyrolysis of the cis-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline N-oxide (2b) afforded the Meisenheimer rearrangement product, 7,8-dimethoxy-3-methyl-1-phenyl-1,3,4,5- tetrahydro-2,3-benzoxazepine (5b), in good yield, as did pyrolysis of the corresponding trans-N-oxide (3b) (in a melt) or a mixture of (2b) and (3b) (melt or in solution). The synthesis of the 1-deuterated analogue, (5c), of (5b) is described, together with products derived from (5b) by cleavage of the N-O bond which were used to confirm its structure. Meisenheimer rearrangement of the N-oxides (10) and (11) of 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline gave the analogous 2,3-benzoxazepine derivatives (12) and (13), respectively.

  熔融热解 熔融热解顺式-6,7-二甲氧基-2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (2b) 的熔融热解得到了梅森海默重排 产物，7,8-二甲氧基-3-甲基-1-苯基-1,3,4,5-四氢-2,3-苯并氧氮杂卓（5b (5b)，收率很高，相应的反式-N-氧化物(3b) (熔体）或 (2b) 和 (3b) 的混合物（熔体或溶液）的热解也有很好的收率。合成 描述了(5b)的 1-氘代类似物(5c)的合成过程，以及由(5b) (5b)的 1-氚代类似物(5c)的合成，以及通过裂解 N-O 键从(5b)中得到的产物，这些产物用于 结构。梅森海默重排 6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (10) 和 (11) 的梅森海默重排反应 和 2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 分别得到了类似的 2,3-苯并氧氮杂卓衍生物 (12) 和 (13)。
• Moehrle; Breves, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 1, p. 23 - 35
  作者：Moehrle、Breves

  DOI：——

  日期：——