Isopropylphosphonothioic Dichloride | 1498-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: Isopropylphosphonothioic Dichloride
• 英文别名: Isopropyl-thiophosphonsaeure-dichlorid；dichloro-propan-2-yl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1498-60-8
• 化学式: C₃H₇Cl₂PS
• mdl: MFCD01074635
• 分子量: 177.034
• InChiKey: AWNUBZHKFWJKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  This material is a chemical weapon precursor which is similar to methyl phosphonothioic dichloride. See the chemical datasheet for methyl phosphonothioic dichloride for more information.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylphosphonothioic Dichloride 在 硫化氢 作用下， 生成 cis-2,4-Diisopropyl-2,4-dithioxo-1,3,2λ5-,4λ5-dithiadiphosphetan
  参考文献：
  名称：

  Thionophosphine Sulfides. I. Preparation and Use in the Friedel-Crafts Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01058a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 在 aluminium chloride dimer 、 水 、 硫脲 、 三氯化磷 作用下， 生成 Isopropylphosphonothioic Dichloride
  参考文献：
  名称：

  Facile one-step synthesis of alkylphosphonothioic dichlorides from chloroaluminate complexes, (RPCl3)+(Al2Cl7)-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a053

文献信息

• Synthesis of novel chiral 2-oxo- and 2-thio-1,3,2-oxazaphospholidines via asymmetric cyclization ofL-methionol with (thio)phosphoryl dichlorides
  作者：Ling-yan Liu、Ru-yu Chen、You Huang

  DOI：10.1002/hc.20060

  日期：——

  In order to search for novel antitumor and antiviral agents with high activity and low toxicity, a series of chiral 2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphospholidines were synthesized via the reaction of L-methionol with all kinds of (thio)phosphoryl dichlorides in THF in the presence of triethylamine at room temperature. The structures of all of the new compounds were confirmed by elemental analyses, 1H, 31P NMR

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，通过L-甲硫氨醇与各种（硫代）反应合成了一系列手性2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂磷脂。 ) 在室温下，在三乙胺存在下，在四氢呋喃中的磷酰二氯。所有新化合物的结构均通过元素分析、1H、31P NMR 和 IR 光谱证实。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:33–38, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20060
• Mass spectral characterization of the CWC-related isomeric dialkyl alkylphosphonothiolates/alkylphosphonothionates under gas chromatography/mass spectrometry conditions
  作者：R. Karthikraj、L. Sridhar、S. Prabhakar、N. Prasada Raju、M. R. V. S. Murty、M. Vairamani

  DOI：10.1002/rcm.6596

  日期：2013.7.15

  (time-of-flight) mass spectrometer, respectively. RESULTS The EI mass spectra of all the compounds had an abundant molecular ion at m/z 182, except in the case of a few selected butyl-substituted compounds, where this ion was of low abundance. The EI fragmentation pathways include α-cleavage, McLafferty rearrangement, McLafferty + 1 rearrangement, O/S-alkyl radical loss, and an alkene loss with a hydrogen

  理由禁化武组织实施的《化学武器公约》（CWC）的列入清单的化学品列为异构的二烷基烷基硫代磷酸二烷基酯和烷基烷基膦酸二烷基酯。必须正确标识PS和PR键的连接性，以验证CWC。本研究证明了在电子电离（EI）或化学电离（CI）条件下通过选择性裂解成功鉴定目标异构体。方法在我们的实验室中，使用既定方法合成了所有研究的异构化合物（共27种），然后使用配备HP-5MS毛细管柱的Agilent 6890气相色谱仪通过EI和CI气相色谱/质谱（GC / MS）进行分析并连接到5973 N质量选择检测器。使用范登杜尔公式计算所有化合物的保留指数（RI）值。还分别使用VG-Autospec（磁性扇区）和JEOL-AccuToF（飞行时间）质谱仪进行了GC / MS / MS和GC / HRMS实验。结果所有化合物的EI质谱在m / z 182处均具有丰富的分子离子，除了少数几种丁基取代的化合物（该离子的丰度较
• Reactions of phosphonamidic acids and phosphonamidothioic acids with alcohols: mechanistic differences revealed by differing responses to steric effects
  作者：Martin J. P. Harger、Cherylin Preston

  DOI：10.1039/b307206a

  日期：——

  The formation of RP(X)(OH)OR′ (R = Pri or But, R′ = Me or Pri) from RP(X)(OH)NHBut and R′OH in CDCl3 is insensitive to steric effects when X = S but not when X = O (>103 times slower with R = But, R′ = Pri than with R = Pri, R′ = Me), pointing to a dissociative elimination–addition mechanism (metathiophosphonate intermediate) when X = S but an associative SN2(P) mechanism when X = O.

  在 CDCl3 中，当 X = S 时，RP(X)(OH)OR′（R = Pri 或 But，R′ = Me 或 Pri）与 RP(X)(OH)NHBut 和 R′OH 的形成对立体效应不敏感，但当 X = O 时则不然（R = But 时比 R = Pri，R′ = Me 时慢 >103 倍）、R′ = Pri 时比 R = Pri, R′ = Me 时慢 103 倍以上），这表明当 X = S 时，存在离解消除-加成机制（偏硫代磷酸酯中间体），而当 X = O 时，存在缔合 SN2(P) 机制。
• Ochlobystin; Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1006;engl.Ausg.S.977
  作者：Ochlobystin、Sacharkin

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Byeong Hyo; Oh, Dong Young, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 337 - 344
  作者：Kim, Byeong Hyo、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——