3-chloro-2-methylpent-2-enal | 1679-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-methylpent-2-enal
• 英文别名: 3-Chlor-2-methyl-pent-2-enal；3-chloro-2-methyl-2-pentenal
• CAS: 1679-39-6
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: XVBAOJCDXBMWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methylpent-2-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 作用下， 生成 (3-chloro-2-methylpent-2-en-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钛环丁烯或钛乙烯基卡宾配合物？γ-氯烯丙基硫化物与二茂钛（II）试剂反应生成的有机钛物种的反应活性。

  摘要：

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti {P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601418
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  β-氯乙烯基醛的立体化学

  摘要：

  由N-亚甲基酮通过Vilsmeier反应制备的β-氯乙烯-醛的立体化学已经通过nmr光谱法进行了研究，包括溶剂迁移研究。一种轻微的方法被用于他们的准备。

  DOI：

  10.1039/j39700002484

文献信息

• Two-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrrolopyrazinones from Ketones and Piperazin-2-ones
  作者：Cosme Sandoval、Ngiap-Kie Lim、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00197

  日期：2018.2.16

  An expedient two-step synthesis of 3,4-dihydropyrrolopyrazinones has been achieved via a Vilsmeier–Haack reaction of ketones, followed by an annulation of the corresponding chloroaldehydes with commercially available piperazin-2-ones. A variety of cyclic and acyclic ketones and piperazin-2-ones participated in this two-step chemistry, affording the desired 3,4-dihydropyrrolopyrazinones in up to 78%

  通过酮的Vilsmeier-Haack反应，然后将相应的氯醛与市售的哌嗪-2-酮环合，已实现了3,4-二氢吡咯并吡嗪并酮的便捷两步合成。多种环状和无环酮以及哌嗪-2-酮参与了该两步化学反应，从而以高达78％的收率提供了所需的3,4-二氢吡咯并吡嗪酮。
• 4-chloro-3,5-dimethyl-2-sulfonyl pyridines
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06350876B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰基氰衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应来高效地在工业上生产，通过在存在有机锂化合物的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-〔(2-吡啶基)甲硫〕-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• Reactions of hydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides
  作者：Yulia A. Volkova、Elena I. Chernoburova、Albina S. Petrova、Alexander A. Shtil、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250759

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT This brief review describe the recent advances in using oxamic acid thiohydrazides as precursors for the formation of hydrazones intermediates from natural and synthetic compounds bearing a carbonyl group. These intermediates undergo a variety of synthetically useful transformations, which include nucleophilic addition and 6π-electrocyclic reactions to generate new heterocycles.

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。
• A one-pot synthesis and X-Ray structural characterization of new highly substituted-allyl carbamates
  作者：Sondes Ghrairi、Pascal Retailleau、Benoit Crousse、Thouraya Barhoumi Slimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132548

  日期：2022.6

  A one-pot synthesis of new variously substituted γ-chloro-γ, β-allylic carbamates have been carried out starting from β-chloro-α, β-unsaturated aldehydes. The new carbamates and the corresponding intermediates, the γ-chloro-γ, β-allylic alcohols, were fully characterized by (1H and 13C) NMR, IR and HRMS spectroscopic techniques. The crystal structures of two allylic carbamates, were established by

  已经从 β-氯-α, β-不饱和醛开始一锅合成新的各种取代的 γ-氯-γ, β-烯丙基氨基甲酸酯。新型氨基甲酸酯和相应的中间体 γ-氯-γ、β-烯丙醇通过 ( 1 H 和13 C) NMR、IR 和 HRMS 光谱技术进行了全面表征。通过单晶 X 射线衍射确定了两种烯丙基氨基甲酸酯的晶体结构。