(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-vinylcyclohexa-3,5-diene | 114763-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-vinylcyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: cis-2,3-dihydroxy-1-vinylcyclohexa-4,6-diene；(1S,2R)-3-vinylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol；(1S,2R)-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 114763-28-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VQKKVCTZENPFCZ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-vinylcyclohexa-3,5-diene 生成 [(1S,2R,3R,6R,7S,10S)-2-hydroxy-5-oxo-10-phenyl-4-oxatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SEOANE, G.;PETTUS, T.;HUDLICKY, T., 197TH ACS NAT. MEET., DALLAS, TEX., APR. 9-14, 1989, WASHINGTON (D. C.),(+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 toluene dioxygenase wild type whole cells biocatalyst 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以8%的产率得到(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-vinylcyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶酶系统的定点诱变研究：苯丙氨酸366，苏氨酸365和异亮氨酸324在化学，区域和立体选择性中的作用

  摘要：

  甲苯双加氧酶（TDO）酶复合物已被广泛用作顺式的区域和对映选择性制备的生物催化剂环己二烯二醇，是有机合成的重要原料。但是，当计划在合成方案中使用这些二醇时，TDO和相关双加氧酶缺乏双加氧过程的区域和立体多样性。在这项工作中，我们开发了在残基苯丙氨酸366，苏氨酸365和异亮氨酸324中的三个TDO突变体，目的是改变芳烃生物转化的化学，区域和立体选择性。尽管未观察到该过程的区域选择性变化，但发现突变体I324F，T365N和F366 V的化学选择性和对映选择性发生了显着变化，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700444

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Dihydroxylation of Conjugated Mono- and Poly-alkenes to Yield Enantiopure Cycliccis-Diols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Ian N. Brannigan、Melanie R. Groocock、John F. Malone、Gareth McConville、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.200505033

  日期：2005.6

  at benzylic or allylic centres. Competition from allylic hydroxylation of methyl groups was observed only when naphthalene dioxygenase was used as biocatalyst. The structures, enantiomeric excess values and absolute configurations of the bioproducts, were determined by a combination of stereochemical correlation, spectroscopy (NMR and CD) and X-ray diffraction methods. cis-1,2-Diol metabolites from

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。
• Enzymatic and chemical syntheses of cis-dihydrodiol derivatives of monocyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark V. Hand、Narain D. Sharma、Jagdeep Chima、Howard Dalton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39910001630

  日期：——

  Metabolism of bromobenzene and iodobenzene by growing cultures of Pseudomonas putida UV4 gave the corresponding cis-dihydrodiol products 1 and 2 in high yields; subsequent direct chemical substitution of the halogen atoms in these metabolites provided a new range of enantiomerically pure cis-dihydrodiols of known absolute configuration.

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。
• Enantioselective synthesis through microbial oxidation of arenes. 1. Efficient preparation of terpene and prostanoid synthons
  作者：Tomas. Hudlicky、Hector. Luna、Graciela. Barbieri、Lawrence D. Kwart

  DOI：10.1021/ja00222a035

  日期：1988.7

  Le cis-toluenediol est obtenu par biodegradation du toluene par Pseudomonas putida, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine
• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.