(+/-)-4,4-dimethyl-1,3-diphenylpentan-1-one | 57847-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-4,4-dimethyl-1,3-diphenylpentan-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,3-diphenyl-1-pentanone；4,4-dimethyl-1,3-diphenylpentan-1-one；4,4-Dimethyl-1,3-diphenyl-pentanon-(1)；1,3-Diphenyl-4,4-dimethyl-1-pentanon；1-Pentanone, 4,4-dimethyl-1,3-diphenyl-
• CAS: 57847-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: CACJUWQUSADVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4-dimethyl-1,3-diphenylpentan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-4,4-dimethyl-1,3-diphenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ibarra, Carlos Alvarez; Perez-Ossorio, Rafael; Quiroga, Maria L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 101 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-4,4-dimethyl-1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·DME调节烯烃的可见光促进的无光催化加氢和二酰化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04595

文献信息

• Uncatalyzed conjugate addition of organozinc halides to enones in DME: a combined experimental/computational study on the role of the solvent and the reaction mechanism
  作者：Gianluca Casotti、Gianluca Ciancaleoni、Filippo Lipparini、Chiara Nieri、Anna Iuliano

  DOI：10.1039/c9sc04820k

  日期：——

  calculations, prompted by the experimental aggregation study, revealed an unexpected reaction mechanism, where the coordinating capabilities of DME stabilize a transition state involving two organozinc moieties, lowering the activation energy of the reaction with respect to that seen for THF, enough to explain the fast and quantitative reactions observed experimentally and the different behaviors of

  如果使用 DME 代替 THF 作为溶剂，则在 LiCl 存在下通过将锌直接插入有机卤化物中制备的芳基卤化锌和烷基卤化锌均以优异的收率与非烯醇化不饱和酮发生共轭加成反应。扩散核磁共振测量表明，在合成过程中使用的实验条件下，该物质经历了相当大的聚集，但在两种溶剂之间没有发现实质性差异。由实验聚集研究推动的密度泛函理论计算揭示了一种意想不到的反应机制，其中 DME 的配位能力稳定了涉及两个有机锌部分的过渡态，相对于 THF，降低了反应的活化能，
• Effect of InCl 3 on the addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Brian G. Kelly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02263-8

  日期：2002.1

  Control of 1,2- versus 1,4-addition of organometallic reagents to enones remains a long-standing problem. There is still no satisfactory 1,2-directing agent comparable to the 1,4-directing effect of copper salts. We report that the presence of just 5 mol% indium(III) chloride can significantly alter the amount of 1,2-product formed in these reactions.

  控制有机金属试剂向烯酮的1,2-和1,4-加成仍然是一个长期存在的问题。仍然没有令人满意的与铜盐的1，4-定向作用相当的1，2-定向剂。我们报告说，仅5摩尔％的氯化铟（III）的存在可以显着改变这些反应中形成的1,2-产物的量。
• Unusual conjugate addition of organolithium reagent to α, β-unsaturated ketone
  作者：Keiji Maruoka、Katsumasa Nonoshita、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96824-2

  日期：1987.1

  The conjugate addition of organolithium reagent to α, β-unsaturated ketone has been accomplished with methylaluminum bis(2, 6-di-tert-butyl-4-alkylphenoxide) (MAD and MAT). Here combination of alkyllithium and MAD (or MAT) constitutes an amphiphilic system that allows to exhibit unusual selectivity in the alkylation of enones with alkyllithium.

  用甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-烷基酚盐）（MAD和MAT）可将有机锂试剂共轭加到α，β-不饱和酮上。此处，烷基锂和MAD（或MAT）的组合构成了两亲体系，该体系在烯酮与烷基锂的烷基化反应中表现出不同寻常的选择性。
• Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Minoru. Sakurai、Katsumasa. Nonoshita、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00219a038

  日期：1988.5
• Holm, Torkil, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 9, p. 925 - 929
  作者：Holm, Torkil

  DOI：——

  日期：——