2-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone | 24242-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-one；2-(3,5-Dimethyl-phenoxy)-1-phenyl-ethan-1-on；ω-3,5-Xylyloxy-acetophenon
• CAS: 24242-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD03361458
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MSBCSXRSXPNVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (rac)-(+)-2-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01545
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  美西美汀及其类似物在冠醚基手性固定相上的液相色谱拆分

  摘要：

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP

  DOI：

  10.1002/chir.22318

文献信息

• Reaction of phenols with α-chloro-ketones in the presence of potassium iodide
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39690002144

  日期：——

  α-Chloro-ketones (R1CHCl·COR2) reacted with phenols in acetone or ethyl methyl ketone, in the presence of potassium iodide and potassium carbonate, to give the expected α-aryloxy-ketone (ArO·CHR1·COR2) and, in many cases, two further products. These were the corresponding ketone (R1CH2·COR2), and the product of a reaction of the phenol with the solvent [ArO·CH2Ac or ArO·CH(Me)Ac] which was formed in

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。
• Synthesis and evaluation of novel α-substituted chalcones with potent anti-cancer activities and ability to overcome multidrug resistance
  作者：Sharon Riaz、Maheen Iqbal、Rahim Ullah、Rida Zahra、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.014

  日期：2019.6

  A series of forty α-substituted chalcones were synthesized and screened for their antiproliferative activities against HCT116 (colorectal) and HCC1954 (breast) cancer cell lines. Compounds 5a and 5e were found to be the most potent compounds with GI50 values of 0.63 µM and 0.725 µM in HCC1954 cell line and 0.69 µM and 1.59 µM in HCT116 cell line, respectively. Both compounds induced a G2/M cell cycle

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。
• Cannabinoid receptor modulator
  申请人：Ohkawa Shigenori

  公开号：US20090023800A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A cannabinoid receptor modulator containing a compound represented by Formula (I 0 ) wherein, X is an oxygen atom, etc., R 0 is an optionally substituted acylamino group, ring A 0 is a benzene ring which may further have a substituent in addition to R 0 , and ring B is an optionally substituted 5-membered heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  一种大麻素受体调节剂，包含由公式（I0）表示的化合物，其中X是氧原子等，R0是可选取代的酰胺基团，环A0是苯环，除R0外还可以进一步具有取代基，环B是可选取代的5成员杂环，或其盐或前药。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1637527B1

  公开（公告）日：2013-04-17
• US7465815B2
  申请人：——

  公开号：US7465815B2

  公开（公告）日：2008-12-16