1-(2,4-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 70538-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,4-di-O-prenylacetophenone；1-[2,4-bis(3-methyIbut-2-enyIoxy)phenyI]ethanone；1-{2,4-Bis[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-[2,4-bis(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 70538-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ULXSSDSUHPKQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78.2%的产率得到2,3-dimethoxy-2',4'-di-O-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估作为5-LOX抑制剂的烯丙基查耳酮

  摘要：

  基于5-脂氧合酶（5-LOX）的同源性衍生分子模型，设计了十种新颖的单-和二-O-烯丙基化查尔酮衍生物。将化合物对接至5-LOX活性位点，并使用LUDI定量结合特征。为了验证我们的理论假设，对分子进行了合成并测试了其5-LOX抑制活性。通过单-和二-O-烯丙基化的苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应进行合成。5-LOX体外抑制试验显示，二-O-异戊烯化查耳酮的功效比其单-O-异戊烯化查耳酮类似物更高。化合物5e对IC 50表现出良好的抑制作用为4μM。计算的结合能和LUDI得分的总体趋势与实验数据在质量上吻合良好。此外，化合物5e中显示了强的抗增殖作用（GI 50对乳腺癌细胞系在9μM），MCF-7。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.107
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2,4-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  确定查尔酮为基础的抗疟疾药物靶向锥虫硫磷还原酶。

  摘要：

  当前所有用于治疗利什曼病的一线和二线药物均表现出若干缺点，包括毒性，高成本和给药途径。此外，一些药物与耐药性的出现有关。因此，开发新的利什曼病治疗方法是被忽视的热带病领域的优先事项。本工作着重介绍了使用天然来源的产品（即查耳酮）作为抗疟剂的潜在来源。已经合成了三十一种新的查耳酮化合物，并且已经评估了它们对利什曼原虫的前鞭毛体的活性。16种化合物在3.0至21.5μM范围内对多诺氏乳杆菌有活性，对哺乳动物细胞毒性低。在这些分子中，图6和16显示对前鞭毛体和胞内变形虫均具有良好的抑制活性，并具有高选择性指数。此外，化合物6和16抑制了其他利什曼原虫物种的前鞭毛体生长，包括热带麻疯树，大乳杆菌和婴儿乳杆菌。最后，6和16与Trypanothione还原酶（TR）具有高亲和力相互作用，TR是利什曼原虫的必不可少的酶，化合物6以亚微摩尔浓度抑制TR。因此，针对利什曼原虫的有效抑制活性，对哺乳动物细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.057

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE HYDROXYACETOPHENONDERIVATIVE<br/>[EN] SUBSTITUTED HYDROXYACETOPHENON DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYACETOPHENONE SUBSTITUES
  申请人：RIEMSER ARZNEIMITTEL AG

  公开号：WO2006003010A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die Erfindung bezieht sich auf substituierte Hydroxyacetophenonderivate, die antiproliferative und antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, Arzneimittel die diese enthalten, sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Hydroxyacetophenonderivate als organische Zwischenprodukte für die Herstellung biologisch aktiver Verbindungen dienen.

  该发明涉及替代羟基苯乙酮衍生物，其具有抗增殖和抗微生物特性，含有这些衍生物的药物，以及其制备方法。此外，该发明中的羟基苯乙酮衍生物可用作生物活性化合物的有机中间体。
• SUBSTITUIERTE HYDROXYACETOPHENONDERIVATIVE
  申请人：Riemser Arzneimittel AG

  公开号：EP1768945A1

  公开（公告）日：2007-04-04
• SUBSTITUTED HYDROXYACETOPHENONE DERIVATIVES
  申请人：Suarez Jose Agustin Quincoces

  公开号：US20090234023A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to substituted hydroxyacetophenone derivatives having antiproliferative and antimicrobial properties, to pharmaceutical compositions containing them, as well as to a method of preparing them. Moreover, the hydroxyacetophenone derivatives according to the invention can serve as organic intermediates for the preparation of biologically active compounds.
• Design, synthesis, and biological evaluation of prenylated chalcones as 5-LOX inhibitors
  作者：Nimmanapalli P. Reddy、Polamarasetty Aparoy、T. Chandra Mohan Reddy、Chandrani Achari、P. Ramu Sridhar、Pallu Reddanna

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.107

  日期：2010.8

  mono- and di-O-prenylated chalcone derivatives were designed on the basis of a homology derived molecular model of 5-lipoxygenase (5-LOX). The compounds were docked into 5-LOX active site and the binding characteristics were quantified using LUDI. To verify our theoretical assumption, the molecules were synthesized and tested for their 5-LOX inhibitory activities. The synthesis was carried out by Claisen–Schmidt

  基于5-脂氧合酶（5-LOX）的同源性衍生分子模型，设计了十种新颖的单-和二-O-烯丙基化查尔酮衍生物。将化合物对接至5-LOX活性位点，并使用LUDI定量结合特征。为了验证我们的理论假设，对分子进行了合成并测试了其5-LOX抑制活性。通过单-和二-O-烯丙基化的苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应进行合成。5-LOX体外抑制试验显示，二-O-异戊烯化查耳酮的功效比其单-O-异戊烯化查耳酮类似物更高。化合物5e对IC 50表现出良好的抑制作用为4μM。计算的结合能和LUDI得分的总体趋势与实验数据在质量上吻合良好。此外，化合物5e中显示了强的抗增殖作用（GI 50对乳腺癌细胞系在9μM），MCF-7。
• Identification of chalcone-based antileishmanial agents targeting trypanothione reductase
  作者：Margherita Ortalli、Andrea Ilari、Gianni Colotti、Ilenia De Ionna、Theo Battista、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Rita M.C. Di Martino、Giovanna A. Gentilomi、Stefania Varani、Federica Belluti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.057

  日期：2018.5

  growth of other leishmanial species, including L. tropica, L. major and L. infantum. Finally, 6 and 16 interacted with high affinity with trypanothione reductase (TR), an essential enzyme for the leishmanial parasite and compound 6 inhibited TR with sub-micromolar potency. Thus, the effective inhibitory activity against Leishmania, the lack of toxicity on mammalian cells and the ability to block a crucial

  当前所有用于治疗利什曼病的一线和二线药物均表现出若干缺点，包括毒性，高成本和给药途径。此外，一些药物与耐药性的出现有关。因此，开发新的利什曼病治疗方法是被忽视的热带病领域的优先事项。本工作着重介绍了使用天然来源的产品（即查耳酮）作为抗疟剂的潜在来源。已经合成了三十一种新的查耳酮化合物，并且已经评估了它们对利什曼原虫的前鞭毛体的活性。16种化合物在3.0至21.5μM范围内对多诺氏乳杆菌有活性，对哺乳动物细胞毒性低。在这些分子中，图6和16显示对前鞭毛体和胞内变形虫均具有良好的抑制活性，并具有高选择性指数。此外，化合物6和16抑制了其他利什曼原虫物种的前鞭毛体生长，包括热带麻疯树，大乳杆菌和婴儿乳杆菌。最后，6和16与Trypanothione还原酶（TR）具有高亲和力相互作用，TR是利什曼原虫的必不可少的酶，化合物6以亚微摩尔浓度抑制TR。因此，针对利什曼原虫的有效抑制活性，对哺乳动物细胞