2,3,4-trimethoxy-2',4'-di-O-prenylchalcone | 1243560-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-2',4'-di-O-prenylchalcone
• 英文别名: 2,3,4-Trimethoxy-2'',4''-di-O-prenylchalcone；(E)-1-[2,4-bis(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1243560-99-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆
• 分子量: 466.574
• InChiKey: WTAJBMQIHIOLKJ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77.4%的产率得到2,3,4-trimethoxy-2',4'-di-O-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估作为5-LOX抑制剂的烯丙基查耳酮

  摘要：

  基于5-脂氧合酶（5-LOX）的同源性衍生分子模型，设计了十种新颖的单-和二-O-烯丙基化查尔酮衍生物。将化合物对接至5-LOX活性位点，并使用LUDI定量结合特征。为了验证我们的理论假设，对分子进行了合成并测试了其5-LOX抑制活性。通过单-和二-O-烯丙基化的苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应进行合成。5-LOX体外抑制试验显示，二-O-异戊烯化查耳酮的功效比其单-O-异戊烯化查耳酮类似物更高。化合物5e对IC 50表现出良好的抑制作用为4μM。计算的结合能和LUDI得分的总体趋势与实验数据在质量上吻合良好。此外，化合物5e中显示了强的抗增殖作用（GI 50对乳腺癌细胞系在9μM），MCF-7。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.107

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of prenylated chalcones as 5-LOX inhibitors
  作者：Nimmanapalli P. Reddy、Polamarasetty Aparoy、T. Chandra Mohan Reddy、Chandrani Achari、P. Ramu Sridhar、Pallu Reddanna

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.107

  日期：2010.8

  mono- and di-O-prenylated chalcone derivatives were designed on the basis of a homology derived molecular model of 5-lipoxygenase (5-LOX). The compounds were docked into 5-LOX active site and the binding characteristics were quantified using LUDI. To verify our theoretical assumption, the molecules were synthesized and tested for their 5-LOX inhibitory activities. The synthesis was carried out by Claisen–Schmidt

  基于5-脂氧合酶（5-LOX）的同源性衍生分子模型，设计了十种新颖的单-和二-O-烯丙基化查尔酮衍生物。将化合物对接至5-LOX活性位点，并使用LUDI定量结合特征。为了验证我们的理论假设，对分子进行了合成并测试了其5-LOX抑制活性。通过单-和二-O-烯丙基化的苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应进行合成。5-LOX体外抑制试验显示，二-O-异戊烯化查耳酮的功效比其单-O-异戊烯化查耳酮类似物更高。化合物5e对IC 50表现出良好的抑制作用为4μM。计算的结合能和LUDI得分的总体趋势与实验数据在质量上吻合良好。此外，化合物5e中显示了强的抗增殖作用（GI 50对乳腺癌细胞系在9μM），MCF-7。