2',3',4'-trimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde | 119101-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4'-trimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2',3',4'-trimethoxy-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde；2',3',4'-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde；2-formyl-4',5',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2-formyl-4',5',6'-trimethoxy-；2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 119101-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: HZNLGAQAQKIVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4'-trimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 2,3-dimethoxy-2'-phenyl-3'-((trifluoromethyl)thio)-4'H-spiro[cyclohecyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 AgSCF3 的电化学三氟甲基硫醇化和螺环化：获得含有 SCF3 的螺[5,5]三烯酮

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的策略，用于活化炔烃的三氟甲基硫醇化和脱芳构化，并具有稳定且易于获得的 AgSCF 3。本文报道了在没有过硫酸盐的情况下前所未有的 SCF 3自由基电化学生成，用于通过 6- exo- trig 自由基环化以良好的产率合成含有 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02260
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.8h， 生成 2',3',4'-trimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  秋水仙素模型：叔丁基甲氧基联苯的合成和与微管蛋白的结合。

  摘要：

  四甲氧基的Syntheis 21，从4- phenylcylohexane -1,3-二酮完成13通过芳构化联苯19和还原去除酚的OH基作为phenyltetrazolyl醚。四甲氧基联苯34和40是通过酯27从4-苯基环己烯酮26中获得的。的tetramethoxybiphenyls 21,34，和40，和类似物28,29和31用于抗微管蛋白活性和与抗有丝分裂剂进行了评价L1210小鼠白血病细胞。化合物31和34有上显著影响在-体外微管蛋白的聚合。在研究的六种新联苯中，化合物31具有最大的细胞毒性（细胞生长的IC 50为0.6M），并导致细胞在中期停滞中积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710531

文献信息

• DTBP‐Mediated Cascade Spirocyclization and Dearomatization of Biaryl Ynones: Facile Access to Spiro[5.5]trienones through C(sp ³ )−H Bond Functionalization
  作者：Ming‐Ming Zhang、Liu‐Yu Shen、Sa Dong、Bing Li、Fei Meng、Wei‐Jie Si、Wen‐Chao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202100656

  日期：2021.8.20

  A novel DTBP-promoted metal-free cascade cyclization of biary ynones with a variety of hydrocarbons including toluenes, ethers, ketones and alkanes has been established, which provides an expeditious approach to access functionalized spiro[5.5]trienones in moderate to good yields. The products thus obtained represent key structural motifs of biologically active molecules in pesticide.

  已经建立了一种新型 DTBP 促进的二元炔酮与各种烃（包括甲苯、醚、酮和烷烃）的无金属级联环化，这提供了一种以中等至良好收率获得功能化螺[5.5]三烯酮的快速方法。由此获得的产品代表了农药中生物活性分子的关键结构基序。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• Straightforward and Stereoselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives by Means of an Organocatalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Yuttapong Singjunla、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1002/ejoc.201700468

  日期：2017.6.16

  alpha,beta-diamino acid derivatives from amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) and imines. The anti-products were obtained with a diastereomeric ratio up to 99/1 by using a decarboxylative Mannich reaction catalyzed by the commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane (DABCO).

  已经开发了一种快速方便的方法，用于从酰胺基取代的丙二酸半氧酯 (MAHO) 和亚胺立体选择性合成 α,β-二氨基酸衍生物。通过使用由市售的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的脱羧曼尼希反应，以高达 99/1 的非对映体比例获得反产物。
• K2S2O8-promoted radical trifluoromethylthiolation/spirocyclization for the synthesis of SCF3‑featured spiro[5,5]trienones
  作者：Liu-Yu Shen、Yu Sun、Yu-Qi Wang、Bing Li、Wen-Chao Yang、Peng Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132649

  日期：2022.1

  ynones with stable and readily available AgSCF3 has been developed. The reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety of SCF3-containing spiro [5,5]trienones in good yields.

  已经开发出一种直接有效的三氟甲基硫醇化和联芳基炔酮与稳定且易于获得的 AgSCF 3脱芳构化的策略。该反应在 K 2 S 2 O 8存在下通过 6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，以良好的收率提供了多种含 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。
• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。