2-phenyl-2-(2-propyn-1-yloxy)ethanol | 3979-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2-propyn-1-yloxy)ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-ol；(2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-(prop-2-inyl)-ether；2-Propargyloxy-2-phenyl-aethanol-1；2-Phenyl-2-prop-2-ynoxyethanol
• CAS: 3979-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PAZQGRDYRANJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 乙二胺四乙酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 C₇H₇N₂⁽¹⁺⁾*CH₃O₂S^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-2-(2-propyn-1-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物区域选择性亲核开环的可见光子

  摘要：

  芳基偶氮砜被用作光产酸剂 (PAG)，用于强磺酸的可见光光释放，以促进良性介质（DMC/水混合物）或纯净条件下环氧化物的开环。水、醇、叠氮化物和硫氰酸根阴离子以及富电子芳香族化合物被用作亲核试剂。所得 1,2-二取代加合物以高区域选择性方式形成，产率大部分为 >99%。

  DOI：

  10.1039/d4gc02612h

文献信息

• Aniline-terephthalaldehyde resin <i>p</i>-toluenesulfonate (ATRT) as a highly efficient and reusable catalyst for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223309

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides were carried out in the presence of a catalytic amount of aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate (ATRT) to give the corresponding β-substituted alcohols in good yields. Alcoholysis and hydrolysis of epoxides catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (ATRT) 存在下进行环氧化物的醇解、水解和乙酰化，以良好的收率得到相应的 β-取代醇。由 ATRT 催化的环氧化物的醇解和水解比对甲苯磺酸吡啶 (PPTS) 进行得更快。图形概要
• Carbon Tetrabromide: An Efficient Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Alcohols and Water
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Harikishan、Ch. Madan、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-918422

  日期：——

  Epoxides undergo rapid ring opening with a range of alcohols in the presence of catalytic amount of carbon tetrabromide under mild and convenient conditions to afford the corresponding β-alkoxy alcohols and 1.2-diols in high yields with high regioselectivity.

  在温和方便的条件下，在催化量的四溴化碳存在下，环氧化物与一系列醇快速开环，以高产率和高区域选择性提供相应的 β-烷氧基醇和 1.2-二醇。
• Ytterbium Trifluoromethanesulfonate Yb(OTf)3: An Efficient, Reusable Catalyst for Highly Selective Formation of β-Alkoxy Alcohols via Ring-Opening of 1,2-Epoxides with Alcohols
  作者：Pravin R. Likhar、Manyam Praveen Kumar、Ananda K. Bandyopadhyay

  DOI：10.1055/s-2001-14909

  日期：——

  Ytterbium(III)triflate-catalysed ring-opening reactions of epoxides derived from styrene, cyclohexene, norbornene and stilbene, in the presence of alcohols (C1-C4 1°, 2° and 3° aliphatic alcohols, cyclohexyl alcohol, allyl and propargyl alcohol) resulted in the formation of β-alkoxy alcohols in good to excellent yield with high regio-, and where applicable, stereoselectivity. Reaction of stilbene oxide with methanol in the presence of the diethyl ester of l-(+)-tartaric acid afforded the threo form of 1,2-diphenyl-2-methoxy ethanol with high diastereoselectivity (de 94%). Mechanistic implications of the results are discussed.

  在醇类（C1-C4 1°、2°和 3°脂肪族醇、环己醇、烯丙基醇和丙炔醇）存在下，镱（III）催化环氧化物的开环反应，从苯乙烯、环己烯、降冰片烯和二苯乙烯衍生出的环氧化物形成δ-烷氧基醇，收率良好至极佳，具有高区域选择性和适当的立体选择性。在存在 l-(+)- 酒石酸二乙酯的情况下，氧化二苯乙烯与甲醇反应，可以得到 1,2-二苯基-2-甲氧基乙醇的苏式形式，具有很高的非对映选择性（de 94%）。讨论了这些结果的机理意义。
• Faure,R.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1569 - 1575
  作者：Faure,R.、Descotes,G.

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient cleavage of epoxides catalyzed by B(C6F5)3
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、B. Nagendra Babu、G. Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00703-7

  日期：2002.5

  A highly effective protocol for ring opening of epoxides with allyl and propargyl alcohols, aniline and thiophenol in the presence of catalytic amounts of B(C6F5)(3) has been developed. Benzyl, tetrahydropyranyl, tert-butyldimethyl silyl protecting groups were stable under the reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.