2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-ol | 125879-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)-2-phenylethanol
• CAS: 125879-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: IEKRYIXXEHAJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-ol 、 对溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以8.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发氮丙啶的 SN2 型亲核开环转化

  摘要：

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02194
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四苯硼钠 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• Regio- and Enantioselective Friedel-Crafts Reactions of Indoles to Epoxides Catalyzed by Graphene Oxide: A Green Approach
  作者：Maria Rosaria Acocella、Marco Mauro、Gaetano Guerra

  DOI：10.1002/cssc.201402770

  日期：2014.12

  Graphene oxide efficiently promotes high regio‐ and enantioselective ring opening reactions of aromatic epoxides by indoles addition, in solvent‐ and metal‐free conditions. The Friedel–Crafts products were obtained with enantioselectivity up to 99 % ee. The complete inversion of stereochemistry indicates the occurrence of SN2‐type reaction, which assures high level of enantioselectivity.

  在无溶剂和无金属的条件下，通过添加吲哚，氧化石墨烯可有效促进芳香族环氧化物的高区域和对映选择性开环反应。获得的Friedel-Crafts产品的对映选择性高达99％ee。立体化学的完全逆转表明发生了S N 2型反应，从而确保了高水平的对映选择性。
• Magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as heterogeneous catalysts: A green method for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.030

  日期：2012.12

  this paper, we report a new solvent-free catalytic method using the magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as competent heterogeneous catalysts for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles, which gave the C-alkylated indoles/pyrroles. Chiral epoxides gave the alkylated indoles with a complete inversion of stereochemistry.

  在本文中，我们报告了一种新的无溶剂催化方法，该方法使用磁性纳米Fe 3 O 4和CuFe 2 O 4作为有效的非均相催化剂，用于环氧化物与吲哚/吡咯的立体和区域选择性反应，使C-烷基化吲哚/吡咯。手性环氧化物使烷基化的吲哚具有完全的立体化学转化。
• Friedel-Crafts Alkylation of Nitrogen Heterocycles Using [Bmim][OTf] as a Catalyst and Reaction Medium
  作者：M. Kantam、Rajashree Chakravarti、B. Sreedhar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-2008-1078423

  日期：2008.6

  Friedel-Crafts alkylation of nitrogen heterocycles, such as indoles and pyrroles, can be carried out in ionic liquids under mild conditions to afford the corresponding alkylated product in moderate to good yields

  氮杂环（如吲哚和吡咯）的 Friedel-Crafts 烷基化可以在温和条件下在离子液体中进行，以中等至良好的收率提供相应的烷基化产物
• A facile synthesis of alkylated nitrogen heterocycles catalysed by 3D mesoporous aluminosilicates with cage type pores in aqueous medium
  作者：Rajashree Chakravarti、Pranjal Kalita、S. Tamil Selvan、Hamid Oveisi、V. V. Balasubramanian、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1039/b914628h

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides has been efficiently carried out using cage-type mesoporous aluminosilicates as recyclable catalysts in water under environmentally benign and mild conditions.

  弗里德尔工艺 烷基化 的 氮 使用笼型中孔铝硅酸盐作为可回收材料有效地进行了吲哚和吡咯等环氧化物的杂环 催化剂 在 水 在环境友好和温和的条件下。
• MIL-101(Fe) as an active heterogeneous solid acid catalyst for the regioselective ring opening of epoxides by indoles
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Patricia Concepcion、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110628

  日期：2020.2

  Ring opening of an epoxide by a nucleophile is considered as one of the viable strategies to prepare biologically active molecules using homogeneous or heterogeneous Lewis acid catalysts. Very often, the ring opening of epoxide was performed with oxygen, sulfur and nitrogen based nucleophiles. Recently, metal organic frameworks (MOFs) were identified as one of the promising solid heterogeneous catalysts

  亲核试剂对环氧化物的开环被认为是使用均相或非均相路易斯酸催化剂制备生物活性分子的可行策略之一。通常，环氧化物的开环是基于氧，硫和氮的亲核试剂进行的。最近，金属有机骨架（MOF）被确定为有前途的固态多相催化剂之一，可用于环氧基与氧和氮基亲核试剂的开环，但是碳亲核试剂如吲哚的使用受到限制。因此，本工作报道了MIL-101（Fe）作为高活性区域选择性多相固体路易斯酸催化剂的催化性能，其通过吲哚促进了苯乙烯氧化物的开环。在用于该反应的各种催化剂中，MIL-101（Fe）表现出最高的催化活性。一系列对照实验表明，路易斯酸在MIL-101（Fe）的骨架中发挥了关键作用，此外，通过浸出试验证明，催化反应本质上是异质的。此外，MIL-101（Fe）被重复使用了四个周期而活性没有下降。同样，MIL-101（Fe）在以中等到更高的产率提供一系列杂环化合物方面表现出了广泛的底物范围。考虑到目前的结果和来自文献的