4,5,5-trimethoxybicyclo<4.1.0>hept-3-en-2-one | 67603-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,5-trimethoxybicyclo<4.1.0>hept-3-en-2-one
• 英文别名: 4,5,5-trimethoxy-bicyclo(4.1.0)hept-3-en-2-one；4,5,5-Trimethoxybicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 67603-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CINGYRZUFHOCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-trimethoxybicyclo<4.1.0>hept-3-en-2-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 草酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到4,5,5-trimethoxybicyclo<4.1.0>hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032

文献信息

• PONTIKIS, RENEE;NAM, NGUYEN HOANG;HOELLINGER, HENRI, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 927-937
  作者：PONTIKIS, RENEE、NAM, NGUYEN HOANG、HOELLINGER, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• PONTIKIS, R.;HOANG, NAM NGUYEN;HOELLINGER, H., SYNTH. AND APPL. ISOTOPICALLY LABELLED COMPOUNDS, 1988: PROC. 3RD INT. SY+
  作者：PONTIKIS, R.、HOANG, NAM NGUYEN、HOELLINGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent total synthesis of (.+-.)-colchicine and (.+-.)-desacetamidoisocolchicine
  作者：D. A. Evans、S. P. Tanis、D. J. Hart

  DOI：10.1021/ja00409a032

  日期：1981.9

  Total syntheses of (&)-desacetamidoisoolchicine (2b) and (&)-colchicine (la) have been achieved. Key features of the synthetic sequence are the facile incorporation of a tropolone dication equivalent via ketone 6 and introduction of the 7-acetamido group. Some of the mechanistic details of the conversion of alcohol 7 to dihydrotropolone 8 and alcohols 14a,b to ester 19 are discussed. Colchicine (la)

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分