7-methyl-3-phenylquinoline | 73863-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-phenylquinoline
• 英文别名: 7-methyl-3-phenyl-quinoline
• CAS: 73863-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DTFWNCSTPJJRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-2-phenylacetamide 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第8部分。苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉

  摘要：

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。

  DOI：

  10.1039/p19810001537

文献信息

• Aerobic Synthesis of Substituted Quinoline from Aldehyde and Aniline: Copper-Catalyzed Intermolecular C–H Active and C–C Formative Cyclization
  作者：Rulong Yan、Xingxing Liu、Congming Pan、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xing Kang、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/ol402312h

  日期：2013.9.20

  An efficient method for the direct synthesis of substituted quinolines from anilines and aldehydes through C–H functionalization, C–C/C–N bond formation, and C–C bond cleavage has been developed. The method is simple and practical and employs air as an oxidant.

  已经开发了一种通过C–H官能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解从苯胺和醛直接合成取代喹啉的有效方法。该方法简单实用，并采用空气作为氧化剂。
• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Quinolines from α-Arylamino Ketones Under Vilsmeier Conditions
  作者：Yan Wang、Xin Xin、Yongjiu Liang、Yingjie Lin、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200900430

  日期：2009.8

  An efficient one-pot synthesis of substituted quinolines from alpha-arylamino ketones in the presence of PBr3 in DMF has been developed. This general protocol provides a novel and facile access to substituted quinolines by sequential Vilsmeier-Haack reaction, intramolecular cyclization and aromatization reactions of alpha-arylamino ketones. PBr3 plays a dual role in the quinoline synthesis: as a key

  已经开发出一种在 DMF 中 PBr3 存在下从 α-芳基氨基酮高效一锅法合成取代喹啉的方法。该通用协议通过顺序 Vilsmeier-Haack 反应、分子内环化和 α-芳基氨基酮的芳构化反应，提供了一种新颖且简便的方法来获取取代的喹啉。PBr3 在喹啉合成中起着双重作用：作为 Vilsmeier 试剂 (PBr3/DMF) 的关键组分和还原剂。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。
• Solvent-free and room temperature synthesis of 3-arylquinolines from different anilines and styrene oxide in the presence of Al₂O₃/MeSO₃H
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohsen Khataminejad、Pezhman Shiri

  DOI：10.3762/bjoc.13.193

  日期：——

  A highly efficient, simple and environmentally friendly synthesis of 3-arylquinolines has been developed in the presence of Al2O3/MeSO3H via one-pot reaction of anilines and styrene oxide. This methodology provides very rapid access to 3-arylquinolines in good to excellent yields under solvent-free conditions at room temperature in air.

  通过苯胺和氧化苯乙烯的一锅反应，在Al2O3 / MeSO3H存在下开发了一种高效，简单且环保的3-芳基喹啉合成方法。在无溶剂条件下，室温下在空气中，该方法可以非常快速地获得3-芳基喹啉，收率非常好。