N-(3-methylphenyl)-2-phenylacetamide | 50916-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-(m-tolyl)acetamide；N-(phenylacetyl)-m-toluidine；2-phenyl-N-m-tolylacetamide；phenyl-acetic acid m-toluidide；Phenyl-essigsaeure-m-toluidid
• CAS: 50916-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00438997
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XIZNMZFOCKTOLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  422.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-2-phenylacetamide 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第8部分。苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉

  摘要：

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。

  DOI：

  10.1039/p19810001537
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3-methylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Mercapto-4,6-二甲基嘧啶通过 N-Acyl-4,6-二甲基嘧啶-2-硫酮的羧基活化：化学和分光光度法研究

  摘要：

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17607

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Benzylic Ammonium Triflates with Nitroarenes: Synthesis of Phenylacetamides
  作者：Li‐Miao Yang、Shan‐Shan Li、You‐Ya Zhang、Jin‐Liang Lu、Jing‐Tong Deng、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/adsc.202001561

  日期：2021.4.13

  A palladium catalyzed reductive aminocarbonylation of benzylic ammonium triflates with nitroarenes for the synthesis of phenylacetamides was developed. Using Pd(acac)2/DPPF catalyst system, a range of different substituted phenylacetamides were prepared in moderate to good yields from benzylic ammonium triflates and nitroarenes through Csp3−N bond cleavage. A variety of alkyl, aryl, and halide substituents

  开发了钯催化的苄基三氟甲磺酸铵与硝基芳烃的还原性氨基羰基化反应，用于合成苯乙酰胺。使用Pd（acac）2 / DPPF催化剂体系，通过Csp 3 -N键裂解，从苄基三氟甲磺酸铵和硝基芳烃以中等到良好的产率制备了一系列不同的取代苯基乙酰胺。可以在两个底物上使用多种烷基，芳基和卤化物取代基，并且可以容许许多有用的官能团。
• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Tetramethyl Orthosilicate (TMOS) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Paul D. Lickiss、Ben C. Rowley、David Pugh、Teresa Purnomo、Gajan Santhakumar、Steven J. Fussell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03841

  日期：2018.2.16

  Tetramethyl orthosilicate (TMOS) is shown to be an effective reagent for direct amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids with amines and anilines. The amide products are obtained in good to quantitative yields in pure form directly after workup without the need for any further purification. A silyl ester as the putative activated intermediate is observed by NMR methods. Amidations on a

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。
• The catalytic activity of titania nanostructures in the synthesis of amides under solvent-free conditions
  作者：Sangaraiah Nagarajan、Park Ran、Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Alagusundaram Ponnuswamy、Kee Suk Nahm、G. Gnana kumar

  DOI：10.1039/c2nj40119c

  日期：——

  Different shapes and phases of titania nanostructures with the uniform size distribution were synthesized by hydrothermal sol–gel technique. The influence of annealing temperature on the crystalline character, size and phase of the prepared nanomaterials were evidenced from the diffraction analysis. Infrared spectroscopic analysis ensured the structural confirmation of the sulfated titania nanostructures. Catalytic activity of the synthesized nanometric materials in direct amidation of aromatic and aliphatic carboxylic acids with aromatic amines was evaluated. Among the materials studied, sulfated titania nanotubes with the anatase phase exhibited excellent catalytic activity. The employed solvent-free protocol is greener and eradicates the drawbacks associated with the hazardous solvents employed in the prevailing solution phase methodologies.

  利用水热溶胶-凝胶技术合成了具有均匀尺寸分布的不同形状和相态的二氧化钛纳米结构。通过衍射分析证实了退火温度对制备的纳米材料的晶体特性、尺寸和相态的影响。红外光谱分析确保了硫酸化二氧化钛纳米结构的结构确认。评估了合成的纳米级材料在芳香和脂肪族羧酸与芳香胺直接酰胺化反应中的催化活性。在研究的材料中，具有锐钛矿相的硫酸化二氧化钛纳米管表现出优异的催化活性。所采用的无溶剂方案更环保，并克服了当前溶液相方法中使用的危险溶剂的缺点。