7-Deamino-7-oxocolchinol methyl ether | 226221-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-Deamino-7-oxocolchinol methyl ether
• 英文别名: 6,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-5-one；3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；3,9,10,11-Tetramethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-on；5,13,14,15-Tetramethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-8-one
• CAS: 226221-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: LCUPINWVEJYXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141 °C
• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Deamino-7-oxocolchinol methyl ether 在 锂硼氢 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 N-乙酰基秋水仙醇甲基醚
  参考文献：
  名称：

  二苯并环庚烷合成中的分子内尼古拉斯反应。NSC 51046及其同系物的合成及（-）-Alocolchicine的形式合成

  摘要：

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo101953n
• 作为产物：
  描述：

  colchinolmethyl ether 在 敌草腈 、 草酸 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到7-Deamino-7-oxocolchinol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9

文献信息

• Antitumor Agents. 192. Antitubulin Effect and Cytotoxicity of C(7)-Oxygenated Allocolchicinoids
  作者：Jian Guan、Xiao-Kang Zhu、Arnold Brossi、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1135/cccc19990217

  日期：——

  Two allocolchicinoids 6 and 8, prepared from colchicine, together with allo compounds 9-11, made from 6 by reduction and regiodemethylation, were evaluated for antitubulin and antitumor activities. Structures of 6, 8, and 10 were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Compounds 6, 8, and 9 have high tubulin binding affinity and display potent inhibitory activities against tubulin polymerization and solid human tumor cell lines. Particularly, drug-resistant KB cell lines, including KB-7d, KB-VCR, and KB-CPT, do not show marked resistance to these compounds.

  两种源自秋水仙碱的异秋水仙素衍生物 6 和 8，以及通过还原和区域去甲基化从 6 制得的异化合物 9-11，被评估了它们的抗微管和抗肿瘤活性。6、8 和 10 的结构通过 X 射线晶体学分析得到了确认。化合物 6、8 和 9 对微管结合有高亲和力，并且对微管聚合和实体人类肿瘤细胞系显示出强大的抑制活性。特别是，包括 KB-7d、KB-VCR 和 KB-CPT 在内的耐药 KB 细胞系对这些化合物并未表现出显著的耐药性。
• Anti-cancer dibenzocycloheptane derivatives and a catalytic method for dibenzocycloheptane synthesis and allocolchicinoid synthesis
  申请人：University of Windsor

  公开号：EP2952501A2

  公开（公告）日：2015-12-09

  In a non-limiting embodiment, there is provided a compound of formula (I), which may permit for a method or use in treating or preventing a cancer, such as pancreatic cancer or leukemia. In one embodiment, there is also provide a method of preparing a compound of formula (Ia), the method including conducting a cyclization reaction of a compound of formula (III) to obtain a compound of formula (IV), wherein conducting the cyclization reaction comprises conducting a Michael reaction in the presence of a Lewis acid.

  在一种非限制性实施例中，提供了一种式为(I)的化合物，该化合物可能允许用于治疗或预防癌症，如胰腺癌或白血病。在一种实施例中，还提供了一种制备式为(Ia)的化合物的方法，该方法包括通过对式为(III)的化合物进行环化反应以获得式为(IV)的化合物，其中进行环化反应包括在路易斯酸存在下进行Michael反应。
• Some Surprising Transformations of Colchicone and Other Colchicine‐Derived Tropolones
  作者：Andreas Stein、Persefoni Hilken née Thomopoulou、Tim Schulte、Jörg Neudörfl、Martin Breugst、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202100999

  日期：2021.12.14

  Who would have predicted the reactions outcome? Derivatives of the prominent alkaloid colchicine were found to react in a very surprising fashion with common reagents to afford unexpected products. The unique reactivity of tropolone ethers and their subtle interplay with adjacent functional groups have to be taken into account to solve the mechanistic puzzles.

  谁会预测反应结果？发现主要生物碱秋水仙碱的衍生物以非常令人惊讶的方式与常见试剂反应，得到意想不到的产物。必须考虑托酚酮醚的独特反应性及其与相邻官能团的微妙相互作用，以解决机械难题。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 607,610
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——