N-(sec-butyl)-methanesulfonamide | 99513-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(sec-butyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: Methansulfonyl-sek-butylamid；N-(1-Methylpropyl)methanesulfonamide；N-butan-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 99513-04-9
• 化学式: C₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01212951
• 分子量: 151.23
• InChiKey: MOPHSBUFMIZNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(sec-butyl)-methanesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-2-(2-(2,6-dimethoxybenzylidene)-1-(methylsulfonyl)hydrazinyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 仲丁醇 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(sec-butyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• Burmistrov,S.I.; Markov,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1552 - 1554
  作者：Burmistrov,S.I.、Markov,V.I.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• A Hydrazone-Based <i>exo</i> -Directing-Group Strategy for β C−H Oxidation of Aliphatic Amines
  作者：Zhongxing Huang、Chengpeng Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201600912

  日期：2016.4.18

  group (DG) strategy developed for the functionalization of unactivated primary β C−H bonds of aliphatic amines. Conveniently synthesized from protected primary amines, the hydrazone DGs are shown to site‐selectively promote the β‐acetoxylation and tosyloxylation via five‐membered exo‐palladacycles. Amines with a wide scope of skeletons and functional groups are tolerated. Moreover, the hydrazone DG

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。