5-Phenyl-3-prop-1-en-2-yloxolan-2-one | 62668-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Phenyl-3-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 62668-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XCTBPQMUEQNDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到5-Phenyl-3-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸烯二醇酯打开环氧化物的异常区域选择性

  摘要：

  添加羧酸二价阴离子似乎是使用烯醇铝进行环氧化物亲核开环的潜在替代方案。这些条件需要使用亚化学计量的胺 (10% mol) 来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。产率良好，具有高区域选择性，但出乎意料的是，使用氧化苯乙烯导致由于对伯碳原子和仲碳原子的攻击而产生混合物。通常，在初级中心的攻击中可以看到低的非对映选择性，但是从对氧化苯乙烯的二级碳的攻击中只能获得一种非对映异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules13061303

文献信息

• FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;SUGA, KYOICHI;ISHIKAME, KEINOSUKE;SUGAHAR+, CHEM. AND IND., 1983, N 23, 897
  作者：FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI、SUGA, KYOICHI、ISHIKAME, KEINOSUKE、SUGAHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Regioselectivity in the Opening of Epoxides by Carboxylic Acid Enediolates
  作者：Luis Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José Segura

  DOI：10.3390/molecules13061303

  日期：——

  Addition of carboxylic acid dianions appears to be a potential alternative to the use of aluminium enolates for nucleophilic ring opening of epoxides. These conditions require the use of a sub-stoichiometric amount of amine (10% mol) for dianion generation and the previous activation of the epoxide with LiCl. Yields are good, with high regioselectivity, but the use of styrene oxide led, unexpectedly

  添加羧酸二价阴离子似乎是使用烯醇铝进行环氧化物亲核开环的潜在替代方案。这些条件需要使用亚化学计量的胺 (10% mol) 来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。产率良好，具有高区域选择性，但出乎意料的是，使用氧化苯乙烯导致由于对伯碳原子和仲碳原子的攻击而产生混合物。通常，在初级中心的攻击中可以看到低的非对映选择性，但是从对氧化苯乙烯的二级碳的攻击中只能获得一种非对映异构体。