methyl 14-methyl-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3(12),4,6,8,10,16-hexaene-4-carboxylate | 144580-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 14-methyl-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3(12),4,6,8,10,16-hexaene-4-carboxylate
• CAS: 144580-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: YPQNILSJZOKUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-methyl-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3(12),4,6,8,10,16-hexaene-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14-methylpentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 9-methoxycarbonyl-2-methyl-3H-cyclopentazulen-3-one 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl 14-methyl-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3(12),4,6,8,10,16-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131

文献信息

• Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. II. Synthesis and Paratropic Properties of 3<i>H</i>-Cyclopent[<i>a</i>]azulen-3-one and Its Methyl Derivatives
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Ikue Kikuchi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.65.2131

  日期：1992.8

  3H-Cyclopent[a]azulen-3-one and two methyl derivalives, which have a new tricyclic π-conjugated system, were synthesized starting from 9-methoxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-cyclopent[a]azulen-3-one by the application of flash vacuum pyrolysis in the final step. All proton signals of these compounds were observed at higher fields than those of the referenced 1,2-dihydro compound, but there are no significant

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...