(1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1332526-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)benzimidazol-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1332526-39-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 452.488
• InChiKey: HCBXZUIFLDCGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以12.7%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)苯并咪唑 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以15.2%的产率得到(1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084

文献信息

• INDOLES, DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREFOR
  申请人：DALTON James T.

  公开号：US20120022121A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Indole derivatives and analogous compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat cancer, metastatic cancer, resistant cancer or multidrug resistant cancer, including inter-alia: prostate cancer, breast cancer, melanoma, colon cancer and bladder cancer.

  本文提供吲哚衍生物及其类似化合物和含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症、转移性癌症、耐药癌症或多药耐药癌症的方法，包括但不限于前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤、结肠癌和膀胱癌。