5,7-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-4-phenylcoumarin | 94345-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 94345-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: BYQLWMWVXPFENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-4-phenylcoumarin 在 三氯化硼 作用下， 以95%的产率得到3',4'-dihydroxy-5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Coutarea hexandra 4-芳基香豆素的合成

  摘要：

  摘要 从 Coutarea hexandra 中分离出的 5,7-二甲氧基-4-芳基香豆素的结构已通过间苯三酚和苯甲酰乙酸乙酯衍生物的 Pechmann 缩合合成得到证实，其羟基被苄基化或亚甲二氧基保护。形成。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81132-2
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,7-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins

  摘要：

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.1039/p19960002591

文献信息

• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Identification of Potent and Selective Diphenylpropanamide RORγ Inhibitors
  作者：Jun R. Huh、Erika E. Englund、Hang Wang、Ruili Huang、Pengxiang Huang、Fraydoon Rastinejad、James Inglese、Christopher P. Austin、Ronald L. Johnson、Wenwei Huang、Dan R. Littman

  DOI：10.1021/ml300286h

  日期：2013.1.10

  Retinoic acid-related orphan receptor ROR gamma t plays a pivotal role in the differentiation of T(H)17 cells. Antagonizing ROR gamma t transcriptional activity is a potential means to treat T(H)17-related autoimmune diseases. Herein, we describe the identification of a series of diphenylpropanamides as novel and selective ROR gamma antagonists. Diphenylpropanamide 4n inhibited the transcriptional activity of ROR gamma t, but not ROR alpha, in cells. In addition, it suppressed human T(H)17 cell differentiation at submicromolar concentrations.
• Synthesis of 4-Arylcoumarins via Cu-Catalyzed Hydroarylation with Arylboronic Acids
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Kirai

  DOI：10.1021/ol802239n

  日期：2008.12.18

  In the presence of 2-4 mol % of CuOAc, methyl phenylpropiolates having a MOM-protected hydroxy group at the ortho position underwent hydroarylation with various arylboronic acids in MeOH at ambient temperature, resulting in the formation of 4-arylcoumarins in high yields after the acidic workup. This method was effectively used for the synthesis of biologically active natural and artificial compounds.
• A 4-arylcoumarin from Coutarea hexandra
  作者：Giuliano Delle Monache、Bruno Botta、Roberto Alves De Lima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83505-0

  日期：1984.1
• MONACHE, GIULIANO DELLE;BOTTA, BRUNO;VINCIQUERRA, VITTORIO;GACS-BAITZ, ES+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 355-357
  作者：MONACHE, GIULIANO DELLE、BOTTA, BRUNO、VINCIQUERRA, VITTORIO、GACS-BAITZ, ES+

  DOI：——

  日期：——